(4-氯苯基)(3-噻吩基)甲酮 | 896618-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氯苯基)(3-噻吩基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(4-Chlorobenzoyl)thiophene；(4-chlorophenyl)-thiophen-3-ylmethanone
• CAS: 896618-56-7
• 化学式: C₁₁H₇ClOS
• mdl: MFCD07699023
• 分子量: 222.695
• InChiKey: IFRXOWGOSPXHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (4-氯苯基)(3-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃和芳基硼酸通过 C(sp2)–H 噻蒽化羰基合成二芳基酮

  摘要：

  在过去的几十年中，开发将惰性 C-H 键转化为增值分子的温和方法一直是一个有吸引力的研究课题，因为它提供了有效的制备方法。同时，二芳基酮在抗肿瘤药物、农用化学工业和合成化学中具有强大的应用前景。在此，我们报告了芳基噻蒽盐与芳基硼酸的通用钯催化羰基化交叉偶联反应。芳烃通过 C(sp 2 )–H 噻蒽化反应进行位点选择性转化，并以良好至优异的收率生产出各种所需的二芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00792

文献信息

• MeZnOMe-mediated reaction of aldehydes with Grignard reagents: A glance into nucleophilic addition/Oppenauer oxidation pathway
  作者：Ying Fu、Xian-Zhen Ma、Chun-Zhao Shi、Tong Shen、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/aoc.4462

  日期：2018.9

  A novel organozincate of RMgX ⋅MeZnOMe ⋅LiCl type, formed in situ via transmetalation of Grignard reagent RMgBr ⋅LiCl with MeZnOMe, is shown to be an excellent organometallic species in the nucleophilic addition/Oppenauer oxidation of aldehydes to generate aromatic ketones in high yield. This transformation allows quick access to structurally diverse aryl, heteroaryl, benzyl and alkyl ketones with

  通过格氏试剂RMgBr·LiCl与MeZnOMe的金属转移就地形成的新型RMgX·MeZnOMe·LiCl型有机锌盐，是醛类亲核加成/ Oppenauer氧化以高产率生成芳族酮的绝佳有机金属物种。这种转变可以快速获得结构多样的芳基，杂芳基，苄基和烷基酮，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl
  作者：Zhihua Peng、Na Li、Xinyang Sun、Fang Wang、Lanjian Xu、Cuiyu Jiang、Linhua Song、Zi-Feng Yan

  DOI：10.1039/c4ob01235f

  日期：——

  An oxidative homocoupling of organomanganese reagents was performed in one pot without an additional transition-metal catalyst.

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。
• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。
• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• PYRAZOLIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Selvita S.A.

  公开号：EP3356331A1

  公开（公告）日：2018-08-08