(4-溴-3-甲基苯基)(环丙基)甲酮 | 1267167-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-溴-3-甲基苯基)(环丙基)甲酮
• 英文名称: (4-bromo-3-methylphenyl)(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: (4-bromo-3-methylphenyl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 1267167-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: XJPNKCPSLVJPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴甲苯 、 环丙基甲酰氯 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.25h， 以76%的产率得到(4-溴-3-甲基苯基)(环丙基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过二氯二茂锆的选择性捕获对区域异构芳基锂化合物的混合物进行功能化

  摘要：

  通过定向锂化或通过 Br/Li 交换获得的芳基锂区域异构体的混合物与亚化学计量量的 Cp 2 ZrCl 2 的反应以高区域选择性进行。空间位阻最小的区域异构芳基锂被选择性地转移到相应的芳基锆物种，留下位阻更大的芳基锂准备好与亲电试剂进行各种反应。作为应用，这些从 Li 到 Zr 的区域选择性金属转移被用于制备 1,3-双（三氟甲基）苯的所有三种锂化区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201508719

文献信息

• Functionalizations of Mixtures of Regioisomeric Aryllithium Compounds by Selective Trapping with Dichlorozirconocene
  作者：Alicia Castelló-Micó、Simon A. Herbert、Thierry León、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201508719

  日期：2016.1.4

  The reaction of mixtures of aryllithium regioisomers obtained either by directed lithiation or by Br/Li exchange with substoichiometric amounts of Cp2ZrCl2 proceeds with high regioselectivity. The least sterically hindered regioisomeric aryllithium is selectively transmetalated to the corresponding arylzirconium species leaving the more hindered aryllithium ready for various reactions with electrophiles

  通过定向锂化或通过 Br/Li 交换获得的芳基锂区域异构体的混合物与亚化学计量量的 Cp 2 ZrCl 2 的反应以高区域选择性进行。空间位阻最小的区域异构芳基锂被选择性地转移到相应的芳基锆物种，留下位阻更大的芳基锂准备好与亲电试剂进行各种反应。作为应用，这些从 Li 到 Zr 的区域选择性金属转移被用于制备 1,3-双（三氟甲基）苯的所有三种锂化区域异构体。