布瓦西坦外消旋体 | 357335-87-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 布瓦西坦外消旋体
• 英文名称: 2-(2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl)butanamide
• 英文别名: brivaracetam；briveracetam；rac-Brivaracetam
• CAS: 357335-87-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: MSYKRHVOOPPJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布瓦西坦外消旋体 在 Chiralpak AD 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 以44%的产率得到布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种布瓦西坦的制备方法。本发明提供了一种布瓦西坦I的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，无水和惰性气体保护的条件下，将化合物V与L‑2‑氨基丁酰胺进行缩合反应得到布瓦西坦I。本发明的制备方法反应仅四步制备得到布瓦西坦，反应步骤短、总收率高、后处理步骤和纯化方法简单、仅重结晶就能制得de值大于99.80％的产品、达到API级别、生产成本低、适合于工业化生产。。

  公开号：

  CN106588741B
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-乙基-2,5-二氢-2-氧代-4-丙基-1H-吡咯-1-乙酰胺 生成 布瓦西坦 、 布瓦西坦外消旋体
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  [FR] DERIVES DE 2-OXO-1-PYRROLIDINE, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS DESDITS DERIVES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。

  公开号：

  WO2001062726A2

文献信息

• Process for preparing Brivaracetam
  申请人：Divi's Laboratories Ltd.

  公开号：US10781170B1

  公开（公告）日：2020-09-22

  A process for the preparation of Brivaracetam, an anti-convulsion drug, is provided comprising Hofmann rearrangement of (S)-3-(2-(chloroamino)-2-oxoethyl) hexanoic acid, followed by cyclization resulting in (R)-4-propyl-pyrrolidin-2-one which on condensation with bromo butyric acid or ester followed by reaction with ammonia results in Brivaracetam.

  提供一种制备抗癫痫药物布利瓦拉塞坦的工艺，包括对(S)-3-(2-(氯胺基)-2-氧代乙基)己酸进行霍夫曼重排，随后进行环化反应得到(R)-4-丙基吡咯烷-2-酮，然后与溴丁酸或酯缩合，再与氨反应形成布利瓦拉塞坦。
• [EN] PROCESSES TO PRODUCE BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BRIVARACETAM
  申请人：WANG PENG

  公开号：WO2016191435A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a scalable synthesis of enantiomerically pure brivaracetam, and related derivatives.

  本发明提供了一种可扩展合成对映体纯的布利威拉西坦及其相关衍生物。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM APIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES BRIVARACÉTAM
  申请人：FUJIAN HAIXI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020143674A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Provided is a compound of formula III, and also provided are its use and method in the synthesis of Brivaracetam APIs. The raw materials involved in the method are cheap and easy to obtain, and can prepare Brivaracetam APIs with high optical, which avoids chiral separation and tedious separation and purification steps, reduces cost and is more suitable for industrial production.

  提供的是三号式化合物，同时提供了其在合成布利瓦拉塞坦原料药中的用途和方法。该方法涉及的原料便宜易得，可以制备具有高光学纯度的布利瓦拉塞坦原料药，避免了手性分离和繁琐的分离纯化步骤，降低了成本，更适合工业生产。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM<br/>[ZH] 一种布瓦西坦的制备方法
  申请人：ZHEJIANG TIANYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021253162A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  提供了一种布瓦西坦的制备方法，该方法的合成路线如下所示。所述布瓦西坦制备方法简捷、经济、环境友好、适合工业化。
• 2-Oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmond

  公开号：US20050171188A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。