(4-甲氧基苯基)甲基碳酸甲酯 | 270921-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)甲基碳酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl methyl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid, (4-methoxyphenyl)methyl methyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl methyl carbonate
• CAS: 270921-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ZURJLTPYBBWOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2-49.5 °C
• 沸点：
  278.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲基碳酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  用磷亲核试剂对碳酸苄酯进行钯催化的苄基取代

  摘要：

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1246/cl.170901
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 4-甲氧基苄醇 在 3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(4-甲氧基苯基)甲基碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Non-symmetrical dialkyl carbonate synthesis promoted by 1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium chloride

  摘要：

  介绍了以 1-(3-三甲氧基硅丙基)-3-甲基氯化咪唑离子液体为反应介质促进非对称二烷基碳酸酯的高效合成。该离子液体可轻松回收并多次重复使用，且活性和选择性不会发生显著变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00640a

文献信息

• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Organic Carbonates to Methanol and Alcohols
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201806289

  日期：2018.9.10

  example of a homogeneous catalyst based on an earth‐abundant metal for the hydrogenation of organic carbonates to methanol and alcohols is reported. Based on the mechanistic investigation, which indicates metal‐ligand cooperation between the manganese center and the N−H group of the pincer ligand, we propose that the hydrogenation of organic carbonates to methanol occurs via formate and aldehyde intermediates

  报道了第一个基于稀土金属的均相催化剂的例子，该催化剂用于将有机碳酸盐氢化为甲醇和醇。基于机理研究，表明锰中心与钳型配体的N-H基团之间存在金属配体相互作用，我们建议通过甲酸酯和乙醛中间体将有机碳酸盐氢化为甲醇。该反应提供了将CO 2转化为甲醇的间接途径，再加上使用富含地球的催化剂，使整个过程对环境无害且可持续。
• A general Pd-catalyzed α- and γ-benzylation of aldehydes for the formation of quaternary centers
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5ob00702j

  日期：——

  A palladium-catalyzed benzylation of α-branched aldehydes has been developed using benzyl methyl carbonates. The method gives access to congested quaternary centers in the vicinity of one of the most sensitive carbonyl functionalities and displays unprecedented generality with respect to both coupling partners. Evidence for the direct involvement of a Pd-η3-benzyl intermediate is provided. Extension

  已经使用碳酸苄基甲基酯开发了钯催化的α-支化醛的苄基化反应。该方法可以访问最敏感的羰基官能团之一附近的拥挤的四元中心，并且对于两个偶合伙伴都显示出空前的普遍性。证据钯-η的直接参与3提供中间苄基。进一步证明了该策略扩展到α，β-不饱和醛的γ-苄基化。
• Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ol800548t

  日期：2008.5.1

  Benzyl protection of phenols under neutral conditions was achieved by using a Pd(eta3-C3H5)Cp-DPEphos catalyst. The palladium catalyst efficiently converted aryl benzyl carbonates into benzyl-protected phenols through the decarboxylative etherification. Alternatively, the nucleophilic substitution of benzyl methyl carbonates with phenols proceeded in the presence of the catalyst, yielding aryl benzyl

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。
• Benzylic Phosphates as Electrophiles in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja301461p

  日期：2012.4.4

  Palladium-catalyzed asymmetric benzylation has been demonstrated with azlactones as prochiral nucleophiles in the presence of chiral bisphosphine ligands. Benzylic electrophiles are utilized under two sets of reaction conditions to construct a new tetrasubstituted stereocenter. Electron density of the phenyl ring dictates the reaction conditions, including the leaving group. The reported methodology

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。
• Palladium-catalyzed Cross-coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes
  作者：Masato Ohsumi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2008.796

  日期：2008.7.5

  The cross-coupling of benzylic carbonates with arylstannanes proceeded in the presence of [Pd(η3-C3H5)Cl]2–DPPPent catalyst, affording the desired diarylmethanes in good yield.

  在 [Pd(η3-C3H5)Cl]2-DPPPent 催化剂存在下，苄基碳酸酯与芳基锡烷的交叉偶联进行，以良好的收率提供所需的二芳基甲烷。