3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride | 856925-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride；1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride；1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium chloride；1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；3-methyl-1-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1-(trimethoxysilyl)propyl-3-methylimidazolium chloride；1-(Propyltrimethoxyl)-3-methylimidazolium chloride；trimethoxy-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]silane;chloride
• CAS: 856925-70-7
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂O₃Si*Cl
• 分子量: 280.827
• InChiKey: VBCHPEHFLCAQHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium nitrite
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸离子液体1-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑鎓作为新型试剂，用于苯胺衍生物的高效重氮化和偶氮染料的原位合成

  摘要：

  合成了一种新型的离子液体1-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑鎓亚硝酸盐。这种离子液体被用作芳胺的重氮化了方便亚硝源为它们相应的重氮盐，其被转换成其相关的偶氮染料通过在原位与苯胺衍生物或酚类化合物偶氮耦合。苯胺在该离子液体中的重氮化反应和随后的偶氮偶合反应，可通过简单的实验程序，在较短的反应时间内，在0–5°C的条件下，以优异的产率产生相关的偶氮染料。

  DOI：

  10.1007/bf03249083
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3-氯丙基三甲氧基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Non-symmetrical dialkyl carbonate synthesis promoted by 1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium chloride

  摘要：

  介绍了以 1-(3-三甲氧基硅丙基)-3-甲基氯化咪唑离子液体为反应介质促进非对称二烷基碳酸酯的高效合成。该离子液体可轻松回收并多次重复使用，且活性和选择性不会发生显著变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00640a
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 4-氯苯甲醇 在 3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-chlorobenzyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Non-symmetrical dialkyl carbonate synthesis promoted by 1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium chloride

  摘要：

  介绍了以 1-(3-三甲氧基硅丙基)-3-甲基氯化咪唑离子液体为反应介质促进非对称二烷基碳酸酯的高效合成。该离子液体可轻松回收并多次重复使用，且活性和选择性不会发生显著变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00640a

文献信息

• Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Using Palladium Immobilized Ionic Liquid Catalyst
  作者：Nilesh M. Patil、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1007/s10562-014-1362-x

  日期：2014.11

  chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls using immobilized palladium metal-containing ionic liquid as a versatile heterogeneous catalyst with an excellent conversion and chemoselectivity (up to 100 %). The influence of various reaction parameters such as the effect of hydrogen donor, solvent, temperature, and time were studied. The catalyst was recycled for four consecutive cycles without

  这项工作报告了一种简单高效的 α,β-不饱和羰基化学选择性转移氢化方案，使用固定化含钯金属离子液体作为多功能多相催化剂，具有出色的转化率和化学选择性（高达 100%）。研究了氢供体、溶剂、温度和时间等各种反应参数的影响。催化剂连续循环四次，催化活性没有明显损失。由于使用 HCOONH4 作为氢源、温和的反应条件和简单的后处理程序，开发的方案更具优势，适用于广泛的底物。图形摘要
• New nitrite ionic liquid (IL-ONO) and nanoparticles of organosilane-based nitrite ionic liquid immobilized on silica as nitrosonium sources for electrophilic aromatic nitrosation
  作者：Hassan Valizadeh、Mohammad Amiri、Ashkan Shomali

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.012

  日期：2011.12

  improved method for the synthesis of nitrosoarenes has been developed using a new nitrite ionic liquid (IL-ONO) and immobilized nitrite ionic liquid. These ionic liquids play as nitrosonium sources for electrophilic aromatic nitrosation of active aromatics at 0–5 °C. Their action was accomplished in water and the satisfactory results were obtained under the mild conditions in short reaction time.

  摘要 利用新型亚硝酸离子液体 (IL-ONO) 和固定化亚硝酸离子液体开发了一种合成亚硝基芳烃的改进方法。这些离子液体在 0–5 °C 下作为活性芳烃的亲电芳族亚硝化的亚硝基源。它们的作用是在水中完成的，在温和的条件下，在很短的反应时间内获得了令人满意的结果。
• Ruthenium complex immobilized on supported ionic-liquid-phase (SILP) for alkoxycarbonylation of olefins with CO₂
  作者：Shi-Ping Xia、Guang-Rong Ding、Rui Zhang、Li-Jun Han、Bao-Hua Xu、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04386a

  日期：——

  In this study, the heterogeneously catalyzed alkoxycarbonylation of olefins with CO2 based on a supported ionic-liquid-phase (SILP) strategy is reported for the first time. An [Ru]@SILP catalyst was accessed by immobilization of ruthenium complex on a SILP, wherein imidazolium chloride was chemically integrated at the surface or in the channels of the silica gel support. An active Ru site was generated

  在这项研究中，首次报道了基于负载型离子液体（SILP）策略的CO 2烯烃非均相催化烷氧基羰基化反应。通过将钌络合物固定在SILP上来获得[Ru] SILP催化剂，其中氯化咪唑鎓化学结合在硅胶载体的表面或通道中。通过在适当的微环境中使Ru 3（CO）12与修饰的咪唑鎓氯化物反应生成活性Ru位点。通过改变咪唑阳离子上侧链的功能，发现不同的IL薄膜会强烈影响孔隙率，活性Ru位和CO 2。Ru @ SILP的吸附能力，从而极大地影响其催化性能。与相同条件下的独立均相体系相比，优化的[Ru] SILP-A-2具有增强的催化性能和显着的底物选择性。这些发现为在CO 2与烯烃的偶联中同时获得有效和稳定的催化剂的新颖设计概念提供了基础。
• N-Heterocyclic carbene palladium complex supported on ionic liquid-modified SBA-16: an efficient and highly recyclable catalyst for the Suzuki and Heck reactions
  作者：Hengquan Yang、Xiaojing Han、Guang Li、Yunwei Wang

  DOI：10.1039/b904136b

  日期：——

  an N-heterocyclic carbene palladium complex and ionic liquid on the mesoporous cage-like material SBA-16, an efficient and highly recyclable heterogeneous catalyst for the Suzuki and Heck reactions was prepared. This catalyst afforded a fast conversion of the unactivated bromobenzene at a catalyst loading of 0.01 mol%, and a good yield was still achieved after the catalyst was reused ten times. Its

  通过接枝N杂环卡宾 钯配合物和 离子液体 在中孔笼状材料SBA-16上，是一种高效且高度可回收的异质材料 催化剂为铃木和赫克反应做好了准备。这个催化剂 提供了未激活状态的快速转换 溴苯 在 催化剂 负载量为0.01 mol％，经过 催化剂被重复使用了十次。它的可回收性远胜于可回收材料。催化剂 由非晶态制备 硅石。可回收性的显着提高可归因于隔离纳米笼可以有效地防止在催化反应过程中形成的Pd颗粒聚集和团聚为活性较低的大颗粒。稳定金属的策略纳米粒子 使用隔离 纳米笼 可以应用于其他催化体系，其中金属的聚集 纳米粒子 希望被预防。
• Efficient, recyclable and phosphine-free carbonylative Suzuki coupling reaction using immobilized palladium ion-containing ionic liquid: synthesis of aryl ketones and heteroaryl ketones
  作者：Mayur V. Khedkar、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c3ra40730f

  日期：——

  The carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl and heteroaryl iodides was studied by using immobilized palladium ion-containing ionic liquid (ImmPd-IL). The protocol was optimized with respect to various reaction parameters, applied to a wide variety of substituted aryl/heteroaryl iodides and various aryl/heteroaryl boronic acids with different steric and electronic properties, and afforded the

  通过使用固定化的含钯离子的离子液体（ImmPd-IL）研究了芳基和杂芳基碘化物的羰基Suzuki偶联反应。该协议针对各种反应参数进行了优化，适用于各种取代的芳基/杂芳基碘化物和各种具有不同空间和电子特性的芳基/杂芳基硼酸，并以良好的收率提供了相应的产品。这是一种高效的非均相催化剂，可避免使用膦配体，并且在多达四个连续循环中对其可重复使用性进行了测试。通过使用XPS分析对回收的催化剂进行了表征。