(4-硝基-吡啶-2-基)-甲醇 | 98197-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (4-硝基-吡啶-2-基)-甲醇
• 中文别名: 2-(羟甲基)-4-硝基吡啶
• 英文名称: (4-nitropyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4-nitropyridine
• CAS: 98197-88-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD07774099
• 分子量: 154.125
• InChiKey: HFSUHEWRFBAVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基-吡啶-2-基)-甲醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-甲氧基吡啶-2-醛
  参考文献：
  名称：

  基于亚胺的铁络合物催化的CH键氧化反应：机理研究

  摘要：

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01500
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-硝基-吡啶-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  稳定且刚性的类DTPA顺磁性标签，适用于体外和原位蛋白NMR分析。

  摘要：

  对顺磁性镧系元素离子具有高结合亲和力的配体的有机合成是对蛋白质产生顺磁性效应的有效方法。高分辨率NMR光谱中显示的这些顺磁效应是蛋白质和蛋白质-配体复合物的有价值的动态和结构约束。顺磁性标签通常包含金属螯合部分和用于蛋白质修饰的反应性基团。在这里，我们报告了两个新的类似DTPA的标签，即4PS-PyDTTA和4PS-6M-PyDTTA，它们可以位点特异性地连接到具有稳定硫醚键的蛋白质上。两种蛋白质标签加合物均形成稳定的镧系元素络合物，其结合亲和力和顺磁性张量相对于吡啶中的6-甲基是可调的。与伪接触位移（PCS）相比，评估了Gd（III）配合物对蛋白质标签加合物的顺磁弛豫增强（PRE）效果，结果表明4PS-PyDTTA和4PS-6M-PyDTTA标签都是刚性的，并且存在较高的质量的PRE，对于阐明蛋白质和蛋白质-配体复合物的动力学和相互作用至关重要。我们还显示这两个标签适用于原位蛋白NMR分析。

  DOI：

  10.1007/s10858-017-0160-3

文献信息

• [EN] 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2016124508A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to 9H-pyrrolo-dipyridine derivatives of formula I, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as radiopharmaceuticals in particular as imaging agents for the detection of Tau aggregates.

  这项发明涉及到式I的9H-吡咯-二吡啶衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为放射性药物的用途，特别是作为检测Tau聚集体的成像剂。
• Treatment of Alcohols with Tosyl Chloride Does Not always Lead to the Formation of Tosylates
  作者：Rui Ding、Yong He、Xiao Wang、Jingli Xu、Yurong Chen、Man Feng、Chuanmin Qi

  DOI：10.3390/molecules16075665

  日期：——

  Treatment of substituted benzyl alcohols with tosyl chloride resulted in the formation of the corresponding chlorides, not the usual tosylates. A series of experiments demonstrated that it was possible to predict whether chlorination or tosylation would occur for substituted benzyl alcohols and pyridine methanols. Treatment of electron withdrawing group-substituted benzyl alcohols with tosyl chloride gave

  用甲苯磺酰氯处理取代的苯甲醇导致形成相应的氯化物，而不是通常的甲苯磺酸盐。一系列实验表明，可以预测取代苯甲醇和吡啶甲醇是否会发生氯化或甲苯磺酰化。用甲苯磺酰氯处理吸电子基团取代的苯甲醇，在温和条件下以中等收率得到相应的氯化物，这为直接从醇制备氯化物提供了一种简单的方法。
• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• Single-armed phenylsulfonated pyridine derivative of DOTA is rigid and stable paramagnetic tag in protein analysis
  作者：Feng Yang、Xiao Wang、Bin-Bin Pan、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1039/c6cc06114a

  日期：——

  Single-armed DOTA-like phenylsulfonated pyridine derivatives are rigid and stable paramagnetic tags for site-spciefic labeling of proteins. Their reacions with a protein thiol generate a stable C-S bond, and produce one...

  单臂DOTA样苯基磺化吡啶衍生物是刚性和稳定的顺磁标签，用于蛋白质的定点标记。它们与蛋白质硫醇的反应生成稳定的CS键，并产生一个...
• Tuning of the Properties of Transition-Metal Bispidine Complexes by Variation of the Basicity of the Aromatic Donor Groups
  作者：Peter Comba、Michael Morgen、Hubert Wadepohl

  DOI：10.1021/ic4004214

  日期：2013.6.3

  find broad application in the field of coordination chemistry, and the redox potentials of their transition-metal complexes are of importance in oxidation reactions by high-valent iron complexes, aziridination catalyzed by copper complexes, and imaging by 64Cu positron emission tomography tracers. Here, we show that the redox potentials and stability constants of the copper(II) complexes of 15 tetradentate

  联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）是非常刚性和高度组织化的配体，在配位化学领域得到广泛应用，它们的过渡金属配合物的氧化还原电势在高氧氧化反应中很重要。价铁络合物，铜络合物催化的叠氮化和64 Cu铜正电子发射断层显像剂成像。在这里，我们显示了15个四齿联吡啶的铜（II）配合物的氧化还原电势和稳定性常数可以通过取代吡啶环来改变（氧化还原电势在约450 mV以上的变化和复合物稳定性在约10 mV以上的变化）日志单位）。还表明，这些变化可以通过p K a预测。吡啶基团的值以及取代基的哈米特参数，以及基于密度泛函理论的能量分解分析，还可以使人们准确地预测氧化还原电势和随之而来的配合物稳定性。结果表明，主要贡献来自于静电相互作用能，因此吡啶供体基团的部分电荷也与氧化还原电势相关。