4-硝基-2-吡啶羧醛 | 108338-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-吡啶羧醛
• 中文别名: 4-硝基吡啶醛；4-硝基-吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 4-nitro-pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Nitropicolinaldehyde；4-nitropyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 108338-19-8
• 化学式: C₆H₄N₂O₃
• mdl: MFCD07374896
• 分子量: 152.109
• InChiKey: XWFNGAKFHUOJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±25.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  120.3±23.2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-吡啶羧醛 在 乙酰溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过改变芳香族供体基团的碱度来调节过渡金属联吡啶的配合物的性质

  摘要：

  联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）是非常刚性和高度组织化的配体，在配位化学领域得到广泛应用，它们的过渡金属配合物的氧化还原电势在高氧氧化反应中很重要。价铁络合物，铜络合物催化的叠氮化和64 Cu铜正电子发射断层显像剂成像。在这里，我们显示了15个四齿联吡啶的铜（II）配合物的氧化还原电势和稳定性常数可以通过取代吡啶环来改变（氧化还原电势在约450 mV以上的变化和复合物稳定性在约10 mV以上的变化）日志单位）。还表明，这些变化可以通过p K a预测。吡啶基团的值以及取代基的哈米特参数，以及基于密度泛函理论的能量分解分析，还可以使人们准确地预测氧化还原电势和随之而来的配合物稳定性。结果表明，主要贡献来自于静电相互作用能，因此吡啶供体基团的部分电荷也与氧化还原电势相关。

  DOI：

  10.1021/ic4004214
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-硝基-2-吡啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  基于亚胺的铁络合物催化的CH键氧化反应：机理研究

  摘要：

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01500

文献信息

• C–H Bond Oxidation Catalyzed by an Imine-Based Iron Complex: A Mechanistic Insight
  作者：Giorgio Olivo、Martina Nardi、Diego Vìdal、Alessia Barbieri、Andrea Lapi、Laura Gómez、Osvaldo Lanzalunga、Miquel Costas、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01500

  日期：2015.11.2

  imine-based nonheme iron(II) complexes (LX)2Fe(OTf)2 has been prepared, characterized, and employed as C–H oxidation catalysts. Ligands LX (X = 1, 2, 3, and 4) stand for tridentate imine ligands resulting from spontaneous condensation of 2-pycolyl-amine and 4-substituted-2-picolyl aldehydes. Fast and quantitative formation of the complex occurs just upon mixing aldehyde, amine, and Fe(OTf)2 in a 2:2:1

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上
• [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020211839A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as JAK kinase inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods of using such compounds or compositions to treat respiratory conditions (e.g., asthma or COPD).

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。
• Novel 1,4-dihydropyridine calcium antagonists. I. Synthesis and hypotensive activity of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives.
  作者：Atsuyuki ASHIMORI、Taizo ONO、Takeshi UCHIDA、Yutaka OHTAKI、Chikara FUKAYA、Masahiro WATANABE、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2446

  日期：——

  series of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized and their hypotensive effects examined. Several compounds, 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate (2b), its 4-(4-nitro-2-pyridyl) analogue (2g), 4-(3-trifluoromethyl-2-pyridyl) analogue (2c), 4-(2-trifluoromethyl-3-pyridyl) analogue (3e), 4-(4-cyano-2-pyridyl)

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。
• Development of Potent Adenosine Monophosphate Activated Protein Kinase (AMPK) Activators
  作者：Eman M. E. Dokla、Chun-Sheng Fang、Po-Ting Lai、Samuel K. Kulp、Rabah A. T. Serya、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201500371

  日期：2015.11

  Analysis of the antiproliferative and AMPK‐activating activities of individual derivatives revealed a distinct structure–activity relationship and identified 59 (N‐(3‐nitrophenyl)‐N′‐4‐[(3‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}‐2,4‐dioxothiazolidin‐5‐ylidene)methyl]phenyl}urea) as the optimal agent. Relative to 1, compound 59 exhibits multifold higher potency in upregulating AMPK phosphorylation in various

  以前，我们报告了基于噻唑烷二酮的单磷酸腺苷活化蛋白激酶（AMPK）活化剂化合物1（N- [4-（3-[（1-甲基环己基）甲基] -2,4-二氧噻唑啉酮-5-亚基}甲基）苯基] -4-硝基-3-（三氟甲基）苯磺酰胺），提供了概念证明来描述AMPK在调控与细胞增殖和上皮-间质转化（EMT）相关的致癌信号通路中的复杂作用。癌细胞。在这项研究中，我们使用1作为支架来进行前导优化，从而生成了一系列导数。对单个衍生物的抗增殖和AMPK激活活性的分析揭示了独特的结构-活性关系并已确定59（N-（3-硝基苯基）-N '-4-[（3-[3,5-双（三氟甲基）苯基]甲基} -2-，4-二氧噻唑烷-5--5-亚烷基）甲基]苯基}脲）作为最佳代理。相对于1，化合物59在各种细胞系中的AMPK磷酸化上调都表现出更高的功效，而不论其肝激酶B1（LKB1）的功能状态如何，伴随着p70S6K，Akt，Foxo3a和
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Hashim Muhammad

  公开号：US20070093489A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; D is selected from: (i) where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N; and (ii) and where Q is O or S; R D is: wherein R N1 is selected from H and optionally substituted C 1-10 alkyl; X is selected from a single bond, NR N2 , CR C3 R C4 and C═O; R N2 is selected from H and optionally substituted C 1-10 alkyl; R C3 and R C4 are independently selected from H, R, C(═O)OR, where R is optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl or optionally substituted C 3-20 heterocyclyl; Y is selected from NR N3 and CR C1 R C2 ; R C1 and R C2 are independently selected from H, R, C(═O)OR, where R is optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl or optionally substituted C 3-20 heterocyclyl; R C1 and R C2 together with the carbon atom to which they are attached may form an optionally substituted spiro-fused C 5-7 carbocylic or heterocyclic ring; and when X is a single bond R N1 and R C2 may together with the N and C atoms to which they are bound, form an optionally substituted C 5-7 heterocylic ring; and when X is CR C3 R C4 , R C2 and R C4 may together form an additional bond, such that there is a double bond between the atoms substituted by R C1 and R C3 .

  式(I)的化合物：其中：A和B一起代表一个可选择取代的、融合的芳香环；D选择自：(i)其中Y1选择自CH和N，Y2选择自CH和N，Y3选择自CH、CF和N；和(ii)其中Q是O或S；RD是：其中RN1选择自H和可选择取代的C1-10烷基；X选择自单键、NRN2、CRC3RC4和C═O；RN2选择自H和可选择取代的C1-10烷基；RC3和RC4独立选择自H、R、C(═O)OR，其中R是可选择取代的C1-10烷基、可选择取代的C5-20芳基或可选择取代的C3-20杂环烷基；Y选择自NRN3和CRC1RC2；RC1和RC2独立选择自H、R、C(═O)OR，其中R是可选择取代的C1-10烷基、可选择取代的C5-20芳基或可选择取代的C3-20杂环烷基；RC1和RC2与它们连接的碳原子一起可以形成一个可选择取代的螺联的C5-7碳环或杂环；当X是单键时，RN1和RC2可以与它们连接的N和C原子一起形成一个可选择取代的C5-7杂环；当X是CRC3RC4时，RC2和RC4可以一起形成一个额外的键，使得由RC1和RC3取代的原子之间有一个双键。