2-溴甲基-4-硝基吡啶 | 442910-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-溴甲基-4-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-nitropyridine
• CAS: 442910-43-2
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₂
• 分子量: 217.022
• InChiKey: OUGUTAUSQAZEJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-4-硝基吡啶 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-硝基吡啶-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  N-（1-Oxy-2-picolyl）草酰胺酸是一种新型的O，O-配体，用于水或有机溶剂中Cu催化的唑与芳基卤化物的N-芳基化†

  摘要：

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。

  DOI：

  10.1039/c5ob00045a
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基-吡啶-2-基)-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-溴甲基-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于反式-2,5-二取代吡咯烷的手性胺-亚胺配体及其在钯催化的烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.010

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATION DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIALES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2018002220A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention provides compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof (I) wherein ring A represents group A-I or A- II (A-I, A-II) A1, A2, A3, A4 represent independently C(R4aa) or N, wherein no more than one of A1, A2, A3, and A4 represents N; A5 represents C(R4b) or N; B1, B2, B3 and B4 represent independently C(R3) or N, wherein no more than two of B1, B2, B3 and B4 represent N; n is 1 or 2; and R1, R2, R3, R4a and R4aa and R4b are as defined in the claims, as well as methods of using the compounds to treat proliferation diseases, in particular cancer.

  该发明提供了式I的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物或水合物(I)，其中环A代表A-I或A-II组（A-I，A-II），A1、A2、A3、A4独立地代表C(R4aa)或N，其中A1、A2、A3和A4中最多有一个代表N；A5代表C(R4b)或N；B1、B2、B3和B4独立地代表C(R3)或N，其中B1、B2、B3和B4中最多有两个代表N；n为1或2；以及R1、R2、R3、R4a和R4aa以及R4b如索权中所定义的，以及使用这些化合物治疗增殖性疾病，特别是癌症的方法。
• [EN] TRIAZOLO[4,5-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PURINERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR PURINERGIQUE
  申请人：VERNALIS RES LTD

  公开号：WO2002055083A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The use of a compound of formula (I): wherein R1 is selected from H, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, halogen, CN, NR5R6, NR4COR5, NR4CONR5R6,NR4CO2R7 and NR4SO2R7; R2 is selected from aryl attached via an unsaturated carbon; R3 is selected from H, alkyl, COR5, CO2 R7, CONR5R6, CONR4NR5R6 and SO2R7; R4, R5 and R6 are independently selected from H, alkyl and aryl or where R5 and R6 are in an NR5R6 group, R5 and R6 may be linked to form a heterocyclic group, or where R4,R5 and R6 are in a (CONR4NR5R6) group, R4 and R5 may be linked to form a heterocyclic group; and R7 is selected from alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, in the treatment or prevention of a disorder in which the blocking of purine receptors, particularly adenosine receptors and more particularly A2A receptors, may be beneficial, particularly wherein said disorder is a movement disorder such as Parkinson's disease or said disorder is depression, cognitive or memory impairment, acute or chronic pain, ADHD or narcolepsy, or for neuroprotection in a subject; compounds of formula (I) for use in therapy; and novel compounds of formula (I) per se.

  使用式(I)的化合物，其中R1从H，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，卤素，CN，NR5R6，NR4COR5，NR4CONR5R6，NR4CO2R7和NR4SO2R7中选择；R2从通过不饱和碳连接的芳基中选择；R3从H，烷基，COR5，CO2R7，CONR5R6，CONR4NR5R6和SO2R7中选择；R4，R5和R6独立地从H，烷基和芳基中选择，或者当R5和R6在NR5R6基团中时，R5和R6可以连接形成杂环基团，或者当R4，R5和R6在(CONR4NR5R6)基团中时，R4和R5可以连接形成杂环基团；R7从烷基和芳基中选择，或其药学上可接受的盐或前药，在治疗或预防阻断嘌呤受体，特别是腺苷受体，更具体地是A2A受体可能有益的疾病中使用，特别是其中所述疾病是运动障碍，如帕金森病，或所述疾病是抑郁症，认知或记忆障碍，急性或慢性疼痛，ADHD或嗜睡症，或用于保护神经系统。式(I)的化合物用于治疗；以及式(I)的新化合物本身。
• Method for labeling phosphorylated peptides, method for selectively adsorbing phosphorylated peptides, complex compounds used in the methods, process for producing the complex compounds, and raw material compounds for the complex compounds
  申请人：Kabushiki Kaisha Nard Kenkyusho

  公开号：US20040198712A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Provided are a method for easily detecting phosphorylated peptides, namely, proteins, in samples derived from living organisms or the like, a method for selectively adsorbing the phosphorylated peptides, and compounds that are highly coordinated to the phosphorylated peptides and usable in the methods. The complex compound is represented by the formula: 1 wherein X is a linker moiety, and Y is a labeling group. The compound (I) is highly coordinated to a phosphorylated peptide, and has a labeling group. Accordingly, with use of the compound (I), the phosphorylated peptide can be easily identified.

  提供了一种易于检测活体生物等样本中的磷酸化肽（即蛋白质）的方法，一种选择性吸附磷酸化肽的方法，以及可用于这些方法的高度配合到磷酸化肽的化合物。该复合物化合物由式1表示：其中X是连接基团，Y是标记基团。化合物（I）与磷酸化肽高度配合，并具有标记基团。因此，使用化合物（I），可以轻松识别磷酸化肽。
• Triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives and their use as purinergic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040097526A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The use of a compound of formula (1): wherein R 1 is selected from H, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, halogen, CN, NR 5 R 6 , NR 4 CONR 5 R 6 , NR 4 CONR 5 R 6 NR 4 CO 2 R 7 and NR 4 SO 2 R 7 ; R 2 is selected from aryl attached via an unsaturated carbon; R 3 is selected from H, alkyl, COR 5 , CO 2 R 7 , CONR 5 R 6 , CONR 4 NR 5 R 6 and SO 2 R 7 ; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and aryl or where R 5 and R 6 are in an NR 5 R 6 group, R 5 and R 6 may be linked to form a heterocyclic group, or where R 4 ,R 5 and R 6 are in a (CONR 4 NR 5 R 6 ) group, R 4 and R 5 may be linked to form a heterocyclic group; and R 7 is selected from alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, in the treatment or prevention of a disorder in which the blocking of purine receptors, particularly adenosine receptors and more particularly A 2A receptors, may be beneficial, particularly wherein said disorder is a movement disorder such as Parkinson's disease or said disorder is depression, cognitive or memory impairment, acute or chronic pain, ADHD or narcolepsy, or for neuroprotection in a subject; compounds of formula (I) for use in therapy; and novel compounds of formula (I) per se. 1

  使用式（1）的化合物：其中R1选自H，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，卤素，CN，NR5R6，NR4CONR5R6，NR4CONR5R6NR4CO2R7和NR4SO2R7；R2选自通过不饱和碳连接的芳基；R3选自H，烷基，COR5，CO2R7，CONR5R6，CONR4NR5R6和SO2R7；R4，R5和R6独立地选自H，烷基和芳基，或者当R5和R6在NR5R6组中时，R5和R6可以连接形成杂环基团，或者当R4，R5和R6在（CONR4NR5R6）组中时，R4和R5可以连接形成杂环基团；以及R7选自烷基和芳基，或其药学上可接受的盐或前药，用于治疗或预防阻断嘌呤受体，特别是腺苷受体，尤其是A2A受体，可能有益的疾病，特别是该疾病为运动障碍，如帕金森病，或该疾病为抑郁症，认知或记忆障碍，急性或慢性疼痛，ADHD或嗜睡症，或用于主体的神经保护；式（I）的化合物用于治疗；以及式（I）的新化合物本身。