(4-碘苯基)氨基甲酸苯甲酯 | 93298-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-碘苯基)氨基甲酸苯甲酯
• 中文别名: N-CBZ-4-碘苯胺
• 英文名称: N-Cbz-4-iodoaniline
• 英文别名: benzyl 4-iodophenylcarbamate；4-[(benzoyloxycarbonyl)amino]iodobenzene；[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-iodobenzene；1-[(benzyloxycarbonyl)amino]4-iodobenzene；(4-iodophenyl)carbamic acid phenylmethyl ester；(4-iodophenyl)carbamic acid benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-4-iodoaniline；benzyl N-(4-iodophenyl)carbamate
• CAS: 93298-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• mdl: MFCD00745576
• 分子量: 353.159
• InChiKey: IXSZDTNGTXGHJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘苯基)氨基甲酸苯甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 苯胺次磷酸盐 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.17h， 生成 2-[[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]phenyl]-hydroxyphosphoryl]methyl]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成对氨基苯甲酸芳基H-膦酸和酯：精心设计的膦酸伪肽类似物-戊酰基谷氨酸和相关的抗叶酸剂

  摘要：

  由相应的对位取代的芳基卤化物合成适当保护的对氨基苯基H-次膦酸和酯，是通过在不存在或存在正硅酸四烷基酯的情况下，通过次磷酸苯磺酸亚磷鎓的钯催化交叉偶联反应完成的。分别提供游离的H-次膦酸或相应的酯。随后将由游离的H-次膦酸或酯原位产生的P III物种或磷阴离子共轭加成至2-亚甲基戊二酸酯，提供了对氨基苯甲酰基谷氨酸的芳基次膦酸类似物。这些适当保护的p的烷基化与6-（溴甲基）蝶啶或相应的（溴甲基）吡啶吡啶-甲基-氨基苯基次膦酸酯，然后水解除去保护基，提供了叶酸和相关抗叶酸的目标芳基次膦酸类似物。或者，为合成稍大规模的叶酸或5-脱氮叶酸类似物，可以用任一N 2进行还原胺化-乙酰基或N 2优选-新戊酰基-6-甲酰基蝶呤或相应的甲酰基吡啶并吡啶和相同的适当保护的对-氨基苯基次膦酸酯，然后除去保护基。在该研究过程中，观察到与未取代的对应物相比，苯胺氮和衍生自对氨基苯次膦酸衍生物的各种P III物质的亲核性均显着降低。

  DOI：

  10.1021/jo0707840
• 作为产物：
  描述：

  n-苯基氨基甲酸苄酯 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-碘苯基)氨基甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化的芳基 C-H 酰胺化工艺一锅法合成二芳基磺酰胺

  摘要：

  开发了使用顺序铁和铜催化的二芳基磺酰胺的一锅两步合成。通过超级路易斯酸、三氟酰亚胺铁和N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对活化的芳烃进行区域选择性对位碘化，然后进行铜 (I) 催化的N-芳基化反应。发现该方法适用于一系列苯甲醚、苯胺和乙酰苯胺与伯磺酰胺的偶联，并用于一锅法合成生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1884-6988

文献信息

• 基于偶氮连接单元的荧光标记核苷酸及其用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104725453B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供了一种基于偶氮连接单元的荧光标记核苷酸及其用途，其结构式如式VI所示：其中，荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、Alexa、Squaring染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种；R1、R2、R3、R4、R6为各种取代基，R5为除‑C2H5以外的取代基、且R1、R2、R3、R4、R5、R6不同时为H；n为0～10的整数。与现有技术相比，本发明合成了一类新的基于偶氮连接单元的可逆终端；该类可逆终端在温和的条件下可以实现高效率的剪切，可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。
• 一种抗血栓药物阿哌沙班的制备方法
  申请人：甘肃皓天化学科技有限公司

  公开号：CN103342704B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明一种抗血栓药物用的化合物Apixaban的制备方法。本发明的方法以式1中化合物11为起始原料，在亚铜试剂和无机碱的存在下与氨基保护的对碘苯胺19发生偶联反应得到化合物20，20与21经过[3+2]环合‑消除反应得到22，22脱除保护基得到23，或者20与21经过[3+2]环合反应，在酸性条件下直接发生消除反应，同时脱保护基得到23，23进行氨解反应得到24，24与5‑卤戊酰氯进行酰胺化反应得到25，25在碱性条件下环合得到阿哌沙班Apixaban，或者24与5‑溴戊酰氯在碱性条件下经过酰胺化‑环合两步一锅法反应得到目标产物阿哌沙班Apixaban。
• NOVEL AZAPEPTIDE OR AZAPEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS INHIBITING BCRP AND/OR P-GP
  申请人：Paris Joelle

  公开号：US20120010161A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of azapeptide or azapeptidomimetic type of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Y are as defined in claim 1, to pharmaceutical compositions containing them and to such compounds as adjuvant for an anticancer or anti-infectious medicament.

  本发明涉及式(I)的氮杂肽或氮杂肽类似物化合物，其中R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4和Y如权利要求1所定义，以及含有它们的药物组合物，以及作为抗癌或抗感染药物的辅助剂的这种化合物。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and (−)-Rhazinicine using a Gold-Catalyzed Cascade Cyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Kazuki Toyoshima、Shiori Nonaka、Kenta Kotaki、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201303067

  日期：2013.7.8

  ‘Rhaz'zmatazz: A total synthesis of (−)‐rhazinilam and the first asymmetric total synthesis of (−)‐rhazinicine were accomplished by using constructing the indolizinone core through the gold‐catalyzed cyclization of a fully elaborated linear ynamide. The scope and generality of this cascade reaction for the construction of highly substituted indolizinones were also investigated.

  'Rhaz'zmatazz：（-）-rhazinilam的全合成和（-）-rhazinicine的第一个不对称全合成是通过使用金精催化的完全精制的线性乙酰胺环化吲哚嗪酮核心完成的。还研究了该级联反应用于构建高度取代的吲哚嗪酮的范围和一般性。