N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-4-iodoaniline | 224635-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-4-iodoaniline
• 英文别名: benzyl N-(4-iodophenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 224635-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₂
• 分子量: 367.186
• InChiKey: WTWOOTHQTKDXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-4-iodoaniline 、 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 CrCl₃(THF)₃ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铬催化顺式选择性开环芳基-/烷基化 7-氧苯并降冰片二烯衍生物与格氏试剂

  摘要：

  三氯化铬与芳基/烷基格氏试剂在无配体条件下对7-氧苯并降冰片二烯衍生物的顺式选择性开环芳基/烷基化表现出极高的催化活性（转换数高达 2.4 × 10 4 ） ,以高产率生产syn -2-aryl/alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols。铬催化剂在开环芳基化条件下的优异催化活性使我们能够使用不稳定的芳基格氏试剂与酯和N-由相应的芳基碘化物和涡轮-格氏试剂合成的保护基团。阐明中性三芳基铬 (III) 和阴离子四芳基铬酸盐 (III) 等芳基铬物种反应性的对照实验表明，由四芳基铬酸盐 (III) 原位形成的二芳基铬酸盐 (I) 作为该催化反应中的活性物种。从 CrCl 3 (thf) 3原位生成的铬物质和过量的对甲苯基溴化镁的磁化率对于低自旋 Cr(I) 物质 (μ = 1.93 μ B ) 是合理的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05029
• 作为产物：
  描述：

  (4-碘苯基)氨基甲酸苯甲酯 、 碘甲烷 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Substituted anilides

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物： 其中： R1是氢，卤素，羟基，较低烷基或较低烷氧基； X1，X2和X6独立地表示N或CR10; 而X3、X4和X5中的一个表示CR11，其他的独立地表示N或CR10； 其中，R10是氢，氨基，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基，较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基磺酰基，硝基或三氟甲基； R11表示一个基团—L1—Ar1—L2—Y； 以及这些化合物的相应N-氧化物、它们的前药；和这些化合物及它们的N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US06479519B1

文献信息

• SUBSTITUTED ANILIDES
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1027328B1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US6479519B1
  申请人：——

  公开号：US6479519B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• [EN] SUBSTITUTED ANILIDES<br/>[FR] ANILIDES SUBSTITUEES
  申请人：AVENTIS PHARMA LIMITED

  公开号：WO1999023063A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) The invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) wherein: R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy; X1, X2 and X6 independently represent N or CR10; and one of X3, X4 and X5 represents CR11 and the others independently represents N or CR10 (where R10 is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, nitro or trifluoromethyl; and R11 represents a group -L1-Ar1-L2-Y); and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 ($g(a)4$g(b)1).(FR) L'invention concerne des composés physiologiquement actifs de formule (I), dans laquelle R1 est hydrogène, halogène, hydroxy, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; X1, X2 et X6 représentent indépendamment N ou CR10; et X3, X4 ou X5 représente CR11, les deux autres représentant indépendamment N ou CR10 (où R10 est hydrogène, amino, halogène, hydroxy, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkylsulfinyle inférieur, alkylsulfonyle inférieur, nitro ou trifluorométhyle; et R11 représente un groupe L1-Ar1-L2-Y); ainsi que les N-oxydes correspondants et leurs promédicaments; les sels et les solvates pharmaceutiquement acceptables desdits composés, leurs N-oxydes et leurs promédicaments. Ces composés ont des propriétés pharmaceutiques intéressantes, notamment la capacité de réguler l'interaction de VCAM-1 et de la fibronectine avec l'intégrine VLA-4 ($g(a)4$g(b)1).
• Substituted anilides
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06479519B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (I): wherein: R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy; X1, X2 and X6 independently represent N or CR10; and one of X3, X4 and X5 represents CR11 and the others independently represents N or CR10; where R10 is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, nitro or trifluoromethyl; and R11 represents a group —L1—Ar1—L2—Y; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物： 其中： R1是氢，卤素，羟基，较低烷基或较低烷氧基； X1，X2和X6独立地表示N或CR10; 而X3、X4和X5中的一个表示CR11，其他的独立地表示N或CR10； 其中，R10是氢，氨基，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基，较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基磺酰基，硝基或三氟甲基； R11表示一个基团—L1—Ar1—L2—Y； 以及这些化合物的相应N-氧化物、它们的前药；和这些化合物及它们的N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• Chromium-Catalyzed <i>syn</i>-Selective Ring-Opening Aryl-/Alkylation of 7-Oxabenzonorbornadiene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.2c05029

  日期：2023.3.3

  arylchromium species such as neutral triarylchromium(III) and anionic tetraarylchromate(III) suggested that in situ formed diarylchromate(I) from tetraarylchromate(III) served as the active species in this catalytic reaction. The magnetic susceptibility of the in situ generated chromium species from CrCl3(thf)3 and excess amounts of p-tolylmagnesium bromide was reasonable for the low-spin Cr(I) species (μ =

  三氯化铬与芳基/烷基格氏试剂在无配体条件下对7-氧苯并降冰片二烯衍生物的顺式选择性开环芳基/烷基化表现出极高的催化活性（转换数高达 2.4 × 10 4 ） ,以高产率生产syn -2-aryl/alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols。铬催化剂在开环芳基化条件下的优异催化活性使我们能够使用不稳定的芳基格氏试剂与酯和N-由相应的芳基碘化物和涡轮-格氏试剂合成的保护基团。阐明中性三芳基铬 (III) 和阴离子四芳基铬酸盐 (III) 等芳基铬物种反应性的对照实验表明，由四芳基铬酸盐 (III) 原位形成的二芳基铬酸盐 (I) 作为该催化反应中的活性物种。从 CrCl 3 (thf) 3原位生成的铬物质和过量的对甲苯基溴化镁的磁化率对于低自旋 Cr(I) 物质 (μ = 1.93 μ B ) 是合理的。