(4E)-4-十二碳烯 | 7206-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (4E)-4-十二碳烯
• 英文名称: trans-4-dodecene
• 英文别名: dodec-4t-ene；4-dodecene；trans-Dodec-4-en；(E)-dodec-4-ene
• CAS: 7206-15-7
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: PHCKFVVLVZFFLU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.4°C (estimate)
• 沸点：
  207.3°C (estimate)
• 密度：
  0.7761 (estimate)
• 保留指数：
  1190;1190;1181

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-十二碳烯 在 [Os^III(OH)(H₂O)(N,N’-dimethyl-2,11-diaza-[3.3](2,6)pyridinophane)](PF₆)₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(4R,5R)-dodecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  带有大环配体的（III）和O（V）配合物：烯烃与过氧化氢的顺式-二羟基化反应的简单高效催化体系

  摘要：

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/asia.201300329
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-4-炔 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4E)-4-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  碱金属将乙炔化合物还原为 (E)-烯烃 - 范围调查

  摘要：

  已经开发了用于通过碱金属立体定向还原长碳链二取代乙炔的有效程序。含有两个或多个（分离的）三键的乙炔比单炔更容易还原。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<775::aid-ejoc775>3.0.co;2-3

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of Acyclic Allylic Ethers with Organolithium Reagents
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Valentín Hornillos、Alena Rudolph、Pieter H. Bos、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201202251

  日期：2012.9.17

  CuI/phosphoramidite‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl ethers with organolithium reagents is reported (see scheme). The use of organolithium reagents is essential for this catalytic CC bond formation due to their compatibility with different Lewis acids. The versatility of allylic ethers under the copper‐catalyzed reaction conditions with organolithium reagents is demonstrated in the shortest

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。
• Le Bigot, Y.; Delmas, M.; Gaset, A., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 107 - 112
  作者：Le Bigot, Y.、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;EL-MOWAFY, AZZAHRA, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3506-3511
  作者：KATRITZKY, A. R.、EL-MOWAFY, AZZAHRA, M.

  DOI：——

  日期：——
• LE, BIGOT YVES;DELMAS, MICHEL;GASET, ANTOINE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1057-1072
  作者：LE, BIGOT YVES、DELMAS, MICHEL、GASET, ANTOINE

  DOI：——

  日期：——
• Osmium(III) and Osmium(V) Complexes Bearing a Macrocyclic Ligand: A Simple and Efficient Catalytic System for<i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Hideki Sugimoto、Kenji Ashikari、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/asia.201300329

  日期：2013.9

  efficient cis‐1,2‐dihydroxylation of alkenes is presented. Unfunctionalized (or aliphatic) alkenes and alkenes/styrenes containing electron‐withdrawing groups are selectively oxidized to the corresponding vicinal diols in good to excellent yields (46–99 %). In the catalytic reactions, the stoichiometry of alkene:H2O2 is 1:1, and thus the oxidant efficiency is very high. For the dihydroxylation of cyclohexene

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。

表征谱图