(4R)-3-[(2E)-2-戊烯酰]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 188559-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-3-[(2E)-2-戊烯酰]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: [R-(E)]-3-(1-羰基-2-戊烯基)-4-苯基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (R)-N-[(E)-EtCHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: [R-(E)]-3-(1-Oxo-2-pentenyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone；(4R)-3-[(E)-pent-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 188559-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IIIXNQYVSNHXHJ-KBNZMGLGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2E)-2-戊烯酰]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 替拉那韦
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses and Absolute Stereochemistry of 5,6-Dihydro-α-pyrones, A New Class of Potent HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963434w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl chloride 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(4R)-3-[(2E)-2-戊烯酰]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses and Absolute Stereochemistry of 5,6-Dihydro-α-pyrones, A New Class of Potent HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963434w

文献信息

• Michael Addition Reactions between Chiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-[(<i>E</i>)-Enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a General Method for Efficient Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids. Case of Topographically Controlled Stereoselectivity
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Hisanori Ueki、Yasufumi Ohfune、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja0535561

  日期：2005.11.1

  This paper describes a systematic study of addition reactions between the chiral Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (S)- or (R)-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a general and synthetically efficient approach to beta-substituted pyroglutamic acids and relevant compounds. These reactions were shown to occur at room temperature

  本文描述了甘氨酸席夫碱的手性 Ni(II) 配合物与 (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino] 二苯甲酮和 (S)- 或 (R) 之间的加成反应的系统研究-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones 作为 β 取代焦谷氨酸和相关化合物的通用且合成有效的方法。这些反应在室温下在非螯合有机碱的存在下发生，最值得注意的是，在两个新形成的立体中心都具有非常高的立体选择性（> 98% 非对映体过量 (de)）。发现反应的立体化学结果主要受迈克尔受体的立体化学偏好控制，甘氨酸配合物的手性仅影响反应速率。因此，在 (S) 构型的 Ni(II) 配合物和迈克尔受体的反应中，反应速率都非常高，可以制备具有几乎定量 (>98%) 化学和立体化学产率的相应产物。相比之下，(S)-配置的 Ni(II) 配合物和 (R)-配置的迈克尔受体的反应以明
• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮，5,6-二氢吡喃-2-酮，4-羟基苯并吡喃-2-酮，4-羟基环烷基\x9bb！吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染该逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为公式(III)和(IV)。 ##STR1##
• De Novo Synthesis of Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20100184989A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

  本发明提供了一种制备化学修饰的小分子药物的方法，其中化学修饰是通过共价连接来自水溶性寡聚物组合物的水溶性寡聚物进行的。这种药物是通过修改合成途径将寡聚物连接到中间化合物，然后完成合成途径而生产的。
• Oligomer-Protease Inhibitor Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20110269677A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention provides protease inhibitors that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the protease inhibitors not attached to the water-soluble oligomer.

  该发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的蛋白酶抑制剂。该发明的结合物在通过任何一种给药途径进行给药时，表现出与未连接水溶性寡聚体的蛋白酶抑制剂不同的特性。
• OLIGOMER-PROTEASE INHIBITOR CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140045770A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the small molecule drug not attached to the water-soluble oligomer.

  本发明提供了通过共价结合水溶性寡聚物进行化学修饰的小分子药物。本发明的结合物在通过任何一种给药途径给予时，表现出与未连接水溶性寡聚物的小分子药物不同的特性。