(4R)-3-[(2E)-2-甲基-1-氧代-1-丁烯-1-基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 | 1067221-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-3-[(2E)-2-甲基-1-氧代-1-丁烯-1-基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4R)-3-[(2E)-2-methyl-1-oxo-1-buten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R,E)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-3-[(2E)-2-Methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1067221-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OYXDZMIBTDSEQU-LXRBDXNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2E)-2-甲基-1-氧代-1-丁烯-1-基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 2-methyl-2-(propionylthio)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基硫基催乳素同类物的对映异构体对的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.067
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-3-[(2E)-2-甲基-1-氧代-1-丁烯-1-基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基硫基催乳素同类物的对映异构体对的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.067

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.57.920

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the efficient route previously explored for the synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. These studies were carried out to prove the flexibility of the previously explored synthetic route to natural thiolactomycin (TLM) 1 and to examine the structure–activity relationship on the 5-position of 1. While all of the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, these studies led us to find 5-(alk-2-enyl)-TLM (ent-4d) which exhibits mammalian type I fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity equal to that of C75, a potent inhibitor reported previously. It was also found that 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]-TLM (ent-5c) exhibited slightly less potent mammalian type I FAS inhibitory activity than C75.

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。
• Concise Total Synthesis of Nannocystin A
  作者：Linping Liao、Jingjing Zhou、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.201606679

  日期：2016.10.10

  Nannocystin A, a structurally unique 21‐membered macrocyclic depsipeptide with low nanomolar inhibitory activity against elongation factor 1A, was synthesized according to a strategy involving the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, Sharpless epoxidation, olefin metathesis, the Mitsunobu reaction, and a palladium‐catalyzed intramolecular Suzuki coupling of a highly complex cyclization substrate. The

  Nannocystin A是一种结构独特的21元大环depsipeptide，对伸长因子1A具有较低的纳摩尔抑制活性，是根据涉及乙烯基类Mukaiyama aldol反应，Sharpless环氧化，烯烃易位，Mitsunobu反应和钯催化分子内的策略合成的高度复杂的环化底物的Suzuki偶联。整体合成是有效的，为药物开发工作的类似物制备方法铺平了道路。
• Synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of 5-vinylthiolactomycin congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.067

  日期：2007.7

  prepared, it appeared evident that in vitro antibacterial and mammalian type I FAS inhibitory activity of thiolactomycin congeners can be cleanly separated by changing not only the structure but also the absolute configuration of the side chain at the C(5)-position. These studies led us to explore (S)-3-demethyl-5-(pent-1-enyl)thiolactomycin derivative [(S)-4-hydroxy-5-methyl-5-(pent-1-enyl)-5H-thiophen-2-one]

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。