(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 | 122137-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛
• 中文别名: 1,3-二噁戊环-4,5-二甲醛,2,2-二甲基-,(4R,5R)-(9CI)
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbaldehyde
• CAS: 122137-20-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HZJHBGXHOJVFGH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  Hong, Zhangyong; Liu, Lei; Sugiyama, Masakazu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8352 - 8353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A new and concise synthetic route to an enantiopure (+)-conduritol-E derivative from diethyl l-tartrate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-二-O-甲基康奈狄醇E以光学纯的形式从二乙基L-酒石酸出发，通过环闭烯烃复分解反应作为关键步骤之一，总收率33%高效地合成。 (C) 1999版权归Elsevier Science Ltd.所有。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00517-0

文献信息

• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺
• A symmetry-based approach to the heterobicyclic core of the zaragozic acids—model studies in the C2-symmetric series
  作者：Anja Bierstedt、Jochen Roels、Junliang Zhang、Yuzhou Wang、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.021

  日期：2003.10

  A conceptually novel access to models for the title structures has been achieved by rapid enantioselective construction of polyhydroxy diketones in a two-directional or convergent fashion and group-selective intramolecular acetalization.

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。
• Practical Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxy Anhydrides of Polyhydroxylated α-Amino Acids from β-Lactam Frameworks. Model Studies toward the Synthesis of Directly Linked Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Esnal、Aitor Landa、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo980354x

  日期：1998.8.1

  A straightforward method for the synthesis of polyhydroxylated alpha-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) is described as the means by which short peptide segments comprised of a polyhydroxylated chain are easily affordable. The entire sequence lies in the preparation of nonracemic 3-hydroxy beta-lactams through the highly diastereoselective Staudinger reaction of hydroxyketene equivalents with chiral

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。
• Synthesis of chiral 3E,5E-octadiene-1,2R,7R,8-tetraol frameworks by means of palladium(II)-promoted hetero-Claisen rearrangement: Mechanistic aspect
  作者：Seiki Saito、Akiyoshi Kuroda、Hiroshi Matsunaga、Shushiro Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00854-x

  日期：1996.10

  for the exclusive formation of symmetrical dienediol such as 1,6-bis(acetoxy)-2,4-diene in palladium(II)-promoted [3,3]sigmatropic rearrangement of 3,4-bis(acetoxy)-1,5-diene system. This mechanism referred to as migration-induced intramolecular dioxanium ion switching (MIDIS) process can reasonably explain why the vicinal acetoxy groups move from 3,4-position not to 5,6- but two-directionally to 1

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。
• Transformations of tartaric acid: A facile synthesis of derivatives of optically active α-hydrohyaldehydes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96267-1

  日期：——

  Methods for synthesis of ()-and ()-2-benzyloxy- and 2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-aldehydes from optically active tartaric acids are described.

  描述了由旋光性酒石酸合成（）-和（）-2-苄氧基-和2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-醛的方法。