(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 | 122137-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛
• 中文别名: 1,3-二噁戊环-4,5-二甲醛,2,2-二甲基-,(4R,5R)-(9CI)
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbaldehyde
• CAS: 122137-20-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HZJHBGXHOJVFGH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  Hong, Zhangyong; Liu, Lei; Sugiyama, Masakazu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8352 - 8353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A new and concise synthetic route to an enantiopure (+)-conduritol-E derivative from diethyl l-tartrate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-二-O-甲基康奈狄醇E以光学纯的形式从二乙基L-酒石酸出发，通过环闭烯烃复分解反应作为关键步骤之一，总收率33%高效地合成。 (C) 1999版权归Elsevier Science Ltd.所有。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00517-0

文献信息

• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺
• Practical Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxy Anhydrides of Polyhydroxylated α-Amino Acids from β-Lactam Frameworks. Model Studies toward the Synthesis of Directly Linked Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Esnal、Aitor Landa、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo980354x

  日期：1998.8.1

  A straightforward method for the synthesis of polyhydroxylated alpha-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) is described as the means by which short peptide segments comprised of a polyhydroxylated chain are easily affordable. The entire sequence lies in the preparation of nonracemic 3-hydroxy beta-lactams through the highly diastereoselective Staudinger reaction of hydroxyketene equivalents with chiral

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。
• A new and concise synthetic route to an enantiopure (+)-conduritol-E derivative from diethyl l-tartrate
  作者：Woo-Wha Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00517-0

  日期：1999.12

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-Di-O-methyl conduritol-E was efficiently synthesized in enantiomerically pure form starting from diethyl L-tartrate in 33% total yield using a ring-closing olefin metathesis reaction as one of the key steps. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-二-O-甲基康奈狄醇E以光学纯的形式从二乙基L-酒石酸出发，通过环闭烯烃复分解反应作为关键步骤之一，总收率33%高效地合成。 (C) 1999版权归Elsevier Science Ltd.所有。保留所有权利。
• Synthesis of chiral 3E,5E-octadiene-1,2R,7R,8-tetraol frameworks by means of palladium(II)-promoted hetero-Claisen rearrangement: Mechanistic aspect
  作者：Seiki Saito、Akiyoshi Kuroda、Hiroshi Matsunaga、Shushiro Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00854-x

  日期：1996.10

  for the exclusive formation of symmetrical dienediol such as 1,6-bis(acetoxy)-2,4-diene in palladium(II)-promoted [3,3]sigmatropic rearrangement of 3,4-bis(acetoxy)-1,5-diene system. This mechanism referred to as migration-induced intramolecular dioxanium ion switching (MIDIS) process can reasonably explain why the vicinal acetoxy groups move from 3,4-position not to 5,6- but two-directionally to 1

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。
• Transformations of tartaric acid: A facile synthesis of derivatives of optically active α-hydrohyaldehydes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96267-1

  日期：——

  Methods for synthesis of ()-and ()-2-benzyloxy- and 2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-aldehydes from optically active tartaric acids are described.

  描述了由旋光性酒石酸合成（）-和（）-2-苄氧基-和2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-醛的方法。