(4S)-4-(碘甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 | 23735-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-4-(碘甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 2,2-二甲基-4(s)-4-碘甲基-1,3-二氧杂烷
• 英文名称: (S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-(-)-2,2-dimethyl-4-iodomethyl-1,3-dioxolane；2,2-Dimethyl-4(S)-4-iodomethyl-1,3-dioxalane；(4S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 23735-44-6
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: BBKBPYFNBFEICG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(碘甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-4-((phenyldisulfaneyl)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  发现 2-亚磺酰基-二氮杂双环辛烷衍生物，潜在的口服 β-内酰胺酶抑制剂，用于由产丝氨酸 β-内酰胺酶的肠杆菌引起的感染

  摘要：

  β-内酰胺和β-内酰胺酶抑制剂（BLI）的共同给药是治疗β-内酰胺耐药革兰氏阴性菌引起的细菌感染的成熟治疗措施之一，而对于口服活性BLI，克拉维酸只有两种选择和舒巴坦。此外，由于新的 β-内酰胺酶（包括属于 A 类 β-内酰胺酶、C 类和 D 类 β-内酰胺酶以及碳青霉烯酶的超广谱 β-内酰胺酶 (ESBL)）的传播，这些 BLI 正在失去其临床用途。这些经典 BLI 几乎或不受抑制。从医疗费用和医护人员负担的角度来看，口服疗法具有许多优势。在我们寻找在 C2 位具有硫基官能团的新型二氮杂双环辛烷 (DBO) BLI 时，我们发现了一种 2-亚磺酰基-DBO 衍生物（2 )，它恢复了口服可用的第三代头孢菌素头孢布坦 (CTB) 对各种丝氨酸 β-内酰胺酶产生菌株的抗菌活性，包括耐碳青霉烯的肠杆菌科 (CRE)。它可以通过酯前药修饰口服吸收，并在与 CTB 组合时表现出体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00799
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸(S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基酯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-(碘甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮的合成及抗毒蕈碱性质。

  摘要：

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系

  DOI：

  10.1021/jm00101a019

文献信息

• 3-phenyl-furan-(5H)-2-one and dihydrofuran-2-one derivatives as antibacterial agents
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06350775B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I): wherein R1 is hydroxy or of the formula —NHC(═O)(1-4C)alkyl or —NHS(O)n(1-4C)alkyl wherein n is 0, 1 or 2; R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; R4 and R5 are independently hydrogen or methyl; >A—B— is of the formula >C═CH—, or >C(OH)CH2—; >X—Y— is of the formula >C=CH—, or >CHCH2—; and D is S, SO, or SO2; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物： 其中 R1是羟基或具有公式—NHC(═O)(1-4C)烷基或—NHS(O)n(1-4C)烷基，其中n为0、1或2； R2和R3独立地为氢或氟； R4和R5独立地为氢或甲基； >A—B—具有公式>C═CH—或>C(OH)CH2—； >X—Y—具有公式>C=CH—或>CHCH2—；以及 D是S、SO或SO2； 或其药用可接受盐。
• MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190352271A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。
• An easy and versatile approach to the synthesis of chiral pheromone lactones via 4,4-dimethyl-2-oxazoline derivatives
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Alfredo R.M. Oliveira、Fabio Simonelli、José A.F.P. Villar、Orlando Delay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.083

  日期：2004.9

  investigation on the versatility of 4,4-dimethyl-2-oxazoline derivatives, we present a straightforward synthesis of chiral lactone pheromones from readily available starting materials. As an application, we describe the diastereoselective synthesis of cis and trans-2-methyl-5-hexanolide (1), a pheromone component of the carpenter bee Xylocopa hirutissima, and a formal synthesis of (4R,5Z)-5-tetradecen-4-olide

  作为我们正在进行的有关4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物多功能性研究的一部分，我们提出了从容易获得的起始原料直接合成手性内酯信息素的方法。作为一种应用，我们描述了顺式和反式-2-甲基-5-己内酯的非对映选择性合成（1），木匠蜜蜂Xylocopa hirutissima的信息素成分，以及（4 R，5 Z）-5-的形式合成。tetradecen-4-olide（2），日本甲虫Popillia japonica的性信息素。
• 5-(1-(imidazol)methyl)-3,3-disubstituted-2(3H)furanone derivatives
  申请人：Marion Merrell Dow Inc.

  公开号：US05039691A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  Furanone compounds and compositions having anticholinergic activity are described. The compounds have the formula: ##STR1## wherein: the dashed line indicates either the 4,5-unsaturated or the 4,5-dihydrofuranone ring; R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and are hydrogen, thienyl, furanyl, or cycloalkyl (C.sub.3 -C.sub.6), benzyl, phenyl, substituted phenyl or substituted benzyl wherein the phenyl or benzyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy or hydroxy; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted with a halogen, alkoxy, amino or carboxylic acid group, an alkyl or alkylene bridge between R.sub.4 and R.sub.5 or R.sub.3 and the ring N, trifluoromethyl, nitro, a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbons, halogen, benzyl, phenyl, substituted phenyl or substituted benzyl, for which the substituents are the same as those set forth for R.sub.1 and R.sub.2 substituted benzyl or phenyl. R.sub.6 in the dihydrofuranone series is hydrogen or lower alkyl. Also described are the pharmaceutically acceptable quaternary alkyl and acid addition salts of such compounds. The compounds are particularly useful in the treatment of neurogenic bladder disorder and chronic obstructive pulmonary diseases.

  本文描述了具有抗胆碱作用的呋喃酮化合物和组合物。该化合物的化学式为：##STR1## 其中：虚线表示4,5-不饱和或4,5-二氢呋喃酮环; R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，可以是氢、噻吩基、呋喃基或环烷基（C.sub.3-C.sub.6）、苯甲基、苯基、取代苯基或取代苯甲基，其中苯基或苯甲基可以被卤素、三氟甲基、低碳基、低碳氧基或羟基取代；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以相同或不同，可以是氢、低碳基、被卤素、烷氧基、氨基或羧酸基取代的低碳基、R.sub.4和R.sub.5或R.sub.3和环N之间的烷基或烷基桥、三氟甲基、硝基、含3至6个碳的环烷基、苯甲基、苯基、取代苯基或取代苯甲基，其中取代基与R.sub.1和R.sub.2中的取代基相同。二氢呋喃酮系列中的R.sub.6是氢或低碳基。还描述了这些化合物的药物可接受的季铵基和酸加成盐。这些化合物在神经源性膀胱障碍和慢性阻塞性肺疾病的治疗中特别有用。
• 5-[1-(Imidazol)methyl]-3,3-disubstituted-2(3H) furanone derivatives
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0455909A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  Furanone compounds and compositions having anticholinergic activity are described. The compounds have the formula: wherein: the dashed line indicates either the 4,5-unsaturated or the 4,5-dihydrofuranone ring; R and R2 may be the same or different and are hydrogen, thienyl, furanyl, or cycloalkyl (C3-C6), benzyl, phenyl, substituted phenyl or substituted benzyl wherein the phenyl or benzyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy or hydroxy; Ra, R4 and R5 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted with a halogen, alkoxy, amino or carboxylic acid group, an alkyl or alkylene bridge between R4 and R5 or R3 and the ring N, trifluoromethyl, nitro, a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbons, halogen, benzyl, phenyl, substituted phenyl or substituted benzyl, for which the substituents are the same as those set forth for R1 and R2 substituted benzyl or phenyl. R6 in the dihydrofuranone series is hydrogen or lower alkyl. Also described are the pharmaceutically acceptable quaternary alkyl and acid addition salts of such compounds The compounds are cholinergic receptor antagonists, and are particulary useful in the treatment of neurogenic bladder disorder and chronic obstructive pulmonary diseases.

  描述了具有抗胆碱能活性的呋喃酮化合物和组合物。这些化合物具有如下式子 其中 虚线表示 4，5-不饱和环或 4，5-二氢呋喃酮环； R 和 R2 可以相同或不同，并且是氢、噻吩基、呋喃基或环烷基（C3-C6）、苄基、苯基、取代苯基或取代苄基，其中苯基或苄基可被卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基或羟基取代； Ra、R4 和 R5 可以相同或不同，并且是氢、低级烷基、被卤素、烷氧基、氨基或羧酸基取代的低级烷基、R4 和 R5 之间的烷基或亚烷基桥或 R3 和环 N、三氟甲基、硝基、含 3 至 6 个碳的环烷基、卤素、苄基、苯基、取代的苯基或取代的苄基，其取代基与 R1 和 R2 取代的苄基或苯基的取代基相同。 二氢呋喃酮系列中的 R6 是氢或低级烷基。 这些化合物是胆碱能受体拮抗剂，特别适用于治疗神经源性膀胱失调和慢性阻塞性肺病。