(4S)-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮 | 72776-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (4S)-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；(S) 4-hydroxymethyl-2-azetidinone；(S)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；(4S)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one；4β-hydroxymethylazetidinone；4(S)-4-Hydroxymethylazetidin-2-one
• CAS: 72776-07-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: YTUSUDPOSFRAEO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮 生成 4(S)-4-methanesulfonyloxymethyl azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CHRISTENSEN, BURTON GRANT;RATCLIFFE, RONALD WILLIAM;SALZMAN, THOMAS NORSE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯 在 锂硼氢 作用下， 生成 (4S)-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的不对称加成。光学活性顺式取代 β-内酰胺的便捷合成。

  摘要：

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.293

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04275207A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Disclosed is a process for preparing 7-(1-hydroxethyl)-3-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiaceph-3-em-3-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts and esters (I) by total synthesis starting with L-aspartic acid and proceeding via intermediate II: ##STR1## R=blocking group

  揭示了一种制备7-(1-羟乙基)-3-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫代头孢-3-酮-3-羧酸及其药用可接受的盐和酯（I）的过程，该过程通过从L-天冬酰胺开始的全合成，经过中间体II进行：##STR1## R=阻断基
• The Utility of<i>t</i>-Butyldimethylsilane as an Effective Silylation Reagent for the Protection of Functional Groups
  作者：Keiji Yamamoto、Makoto Takemae

  DOI：10.1246/bcsj.62.2111

  日期：1989.6

  Treatment of compounds containing functional groups, such as alcohols, amines, and carboxylic acids, with t-butyldimethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium on carbon is described to provide a new, convenient method for the introduction of a t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group.

  描述了在催化量的钯碳存在下用叔丁基二甲基硅烷处理含有官能团的化合物，如醇、胺和羧酸，提供了一种新的、方便的引入叔丁基二甲基甲硅烷基的方法。 TBDMS) 组。
• 4-Iodomethylazetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04174316A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Disclosed is a process for preparing 7-(1-hydroxethyl)-3-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiaceph-3-em-3-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts and esters (I) by total synthesis starting with L-aspartic acid and proceeding via intermediates II and IIa (4-iodomethylazetidin-2-one): ##STR1##

  公开了一种制备7-(1-羟乙基)-3-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫杂头孢-3-酮-3-羧酸及其药用可接受的盐和酯(I)的方法，该方法通过从L-天冬氨酸开始的全合成过程，并通过中间体II和IIa（4-碘甲基吖啶-2-酮）进行。
• CHIRALITY INVERSION OF THE 1,3-GLYCOL SYSTEM AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF THE CARBAPENEM INTERMEDIATE
  作者：Seiichi Takano、Chiyoshi Kasahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.175

  日期：1983.2.5

  Novel chirality inversion of the butane-1,3-diol system (4) and its application to the synthesis of the carbapenem intermediate are described.

  描述了丁烷-1,3-二醇系统 (4) 的新型手性反转及其在碳青霉烯中间体合成中的应用。
• An aziridine route to chiral β-lactams a novel entry to (+)-thienamycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95328-0

  日期：1987.1

  Enantiomerically pure 2,3- epoxy alcohols are transformed readily and stereospecifically to the corresponding aziridines, regioselective ring-opening of which allows subsequent conversion to chiral β-lactams suitable for elaboration to the title antibiotic.

  对映体纯的2，3-环氧醇易于立体定向转化为相应的氮丙啶，其区域选择性开环可随后转化为适合于精细加工成标题抗生素的手性β-内酰胺。