(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-羟基乙基)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰胺 | 162758-94-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-羟基乙基)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰胺
• 英文名称: N-docosahexaenoylethanolamine
• 英文别名: docosahexaenoyl ethanolamide；synaptamide；DHEa；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-hydroxyethyl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide；docosahexaenoyl ethanolamine；cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (2-hydroxy ethyl)amide；N-docosahexaenoyl ethanolamide
• CAS: 162758-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: GEEHOLRSGZPBSM-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达35mg/ml）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  191.88 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  |-20°C|

制备方法与用途

Synaptamide是一种有效的调节剂，能够通过激活PKA/CREB途径来影响神经干细胞的分化过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-羟基乙基)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰胺 在 pyridinium salt of β-cyanoethyl phosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-docosahexanoyl-O-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021840604945
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯 、 C.I.酸性橙108 在 novozyme 435 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以186 mg的产率得到(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-羟基乙基)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  用过氧化酶从燕麦粉中生物催化区域和立体选择性地获得 ω-3 内源性大麻素环氧化物

  摘要：

  研究了 ω-3 脂肪酸 EPA 和 DHA 乙醇酰胺的生物催化环氧化反应，被认为是具有生物活性的 ω-3 内源性大麻素，在含有过氧化酶的燕麦粉制剂存在下进行了研究。观察到这些脂肪酸衍生物和手性单环氧化物1或2对在链中末端双键上形成环氧化物具有良好的区域选择性和立体选择性分离出 74% 的光学纯度和 51-53% 的产率并进行光谱表征。在反应介质中使用丙酮作为共溶剂可以将起始底物的浓度增加至 40 mM，并进一步提高 DHA-EA 环氧化的选择性。由于酶制剂的容易获得，该方法为获得脂肪酸的氧官能化衍生物提供了一种有价值的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105014

文献信息

• [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2015031914A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds having store overload-induced Ca2+ release (SOICR) inhibitory activity and methods for producing and using the same. In particular, compounds of the invention is of the formula: R1-X1-L-X2-R2, wherein R1, X1, L, X2, and R2 are those defined herein.

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。
• FATTY ACID FUMARATE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20110172240A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to Fatty Acid Fumarate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disorder or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative.

  这项发明涉及脂肪酸富马酸酯衍生物；包含有效量脂肪酸富马酸酯衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢紊乱或神经退行性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸富马酸酯衍生物。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• Quantitative Method for the Profiling of the Endocannabinoid Metabolome by LC-Atmospheric Pressure Chemical Ionization-MS
  作者：John Williams、JodiAnne Wood、Lakshmipathi Pandarinathan、David A. Karanian、Ben A. Bahr、Paul Vouros、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/ac0624086

  日期：2007.8.1

  The endocannabinoid system's biological significance continues to grow as novel endocannabinoid metabolites are discovered. Accordingly, a myopic view of the system that focuses solely on one or two endocannabinoids, such as anandamide or 2-arachidonoyl glycerol, is insufficient to describe the biological responses to perturbations of the system. Rather, the endocannabinoid metabolome as a whole must be analyzed. The work described here is based on liquid chromatography coupled with atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry. This method has been validated to quantify, in a single chromatographic run, the levels of 15 known or suspected metabolites of the endocannabinoid system in the rat brain and is applicable to other biological matrixes. We have obtained an endocannabinoid profile specifically for the frontal cortex of the rat brain and have determined anandamide level differences following the administration of the fatty acid amide hydrolase inhibitor AM374.

  内源性大麻素系统的生物学重要性随着新型内源性大麻素代谢物的发现而不断增长。因此，单纯关注一种或两种内源性大麻素（如大麻二酚或2-花生四烯酸甘油酯）的狭隘观点不足以描述系统扰动引起的生物反应。相反，必须分析内源性大麻素代谢组作为一个整体。此处描述的工作基于与大气压力化学电离质谱联用的液相色谱法。该方法已被验证可以在一次色谱运行中定量测定大鼠脑内15种已知或嫌疑的内源性大麻素代谢物的水平，并且适用于其他生物基质。我们获得了大鼠脑额叶特定的内源性大麻素谱，并在给予脂肪酸酰胺水解酶抑制剂AM374后，确定了大麻二酚水平的差异。
• One-pot synthesis of polyunsaturated fatty acid amides with anti-proliferative properties
  作者：Hugo Tremblay、Catherine St-Georges、Marc-André Legault、Caroline Morin、Samuel Fortin、Eric Marsault

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.084

  日期：2014.12

  A one-pot environmentally friendly transamidation of ω-3 fatty acid ethyl esters to amides and mono- or diacylglycerols was investigated via the use of a polymer-supported lipase. The method was used to synthesize a library of fatty acid monoglyceryl esters and amides. These new derivatives were found to have potent growth inhibition effects against A549 lung cancer cells.

  通过使用聚合物支持的脂肪酶，研究了一锅环保的ω-3脂肪酸乙酯向酰胺和单或二酰基甘油的氨基转移。该方法用于合成脂肪酸单甘油酯和酰胺的文库。发现这些新的衍生物对A549肺癌细胞具有有效的生长抑制作用。