(5-氟-1H-吲哚-3-基)甲胺 | 113188-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氟-1H-吲哚-3-基)甲胺
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 3-aminomethyl-5-fluoro-1H-indole；5-fluoro-3-aminomethylindole；(5-Fluoro-1H-indol-3-YL)methanamine
• CAS: 113188-82-2
• 化学式: C₉H₉FN₂
• mdl: MFCD06657115
• 分子量: 164.182
• InChiKey: LGLWMSAHNFEOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氟-1H-吲哚-3-基)甲胺 在 三乙胺 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 5-fluorobrassitin
  参考文献：
  名称：

  新型5-氟化吲哚的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  我们在此报告了新型 5-氟化吲哚植物抗毒素的小型 28 成员文库的合成。目标化合物是通过基于结构的生物等排策略设计的。在体外筛选新制备的化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性活性。细胞毒性评估表明，5-氟螺菌素的 2'-(3,4-二氯苯基氨基) 类似物对癌细胞系最有活性，而不会对 HUVEC 细胞造成毒性。总体而言，与先导化合物相比，吲哚植物抗毒素的 5-氟类似物没有显示出改善的抗癌活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，在吲哚环的 C-5 位置放置氟取代基对于诱导针对癌细胞系的细胞毒性并不重要。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109879
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (5-氟-1H-吲哚-3-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型5-氟化吲哚的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  我们在此报告了新型 5-氟化吲哚植物抗毒素的小型 28 成员文库的合成。目标化合物是通过基于结构的生物等排策略设计的。在体外筛选新制备的化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性活性。细胞毒性评估表明，5-氟螺菌素的 2'-(3,4-二氯苯基氨基) 类似物对癌细胞系最有活性，而不会对 HUVEC 细胞造成毒性。总体而言，与先导化合物相比，吲哚植物抗毒素的 5-氟类似物没有显示出改善的抗癌活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，在吲哚环的 C-5 位置放置氟取代基对于诱导针对癌细胞系的细胞毒性并不重要。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109879

文献信息

• 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-N-(3-indolyl)-1(2H)-pyrimidinecarboxamides
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04792607A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  5-Fluorouracil derivatives of this invention are represented by the general formula: ##STR1## wherein R indicates an alkylene group having 1-8 carbon atoms, A indicates an atomic group of --NH-- and --CO--, n is 0 or 1, and Y indicates an alkyl group having 1-10 carbon atoms, an aryl group, a heteroaryl group, a pyridinium ion having a halogen as a pair ion or an isocyanate group. These derivatives are useful as anticancer medicines and intermediates therefor. These derivatives are produced by six specified methods of this invention. A representative method is a process which comprises reacting 5-fluorouracil and an isocyanate represented by a general formula: Y--(A)n--R--NCO (VII) wherein R, A, n and Y are the same as those indicated in the formula (I).

  本发明的5-氟尿嘧啶衍生物由下式表示：##STR1## 其中，R表示具有1-8个碳原子的烷基，A表示原子基团--NH--和--CO--，n为0或1，Y表示具有1-10个碳原子的烷基，芳基，杂环芳基，带有卤素作为配离子或异氰酸酯基的吡啶阳离子。这些衍生物可作为抗癌药物及其中间体。这些衍生物由本发明的六种指定方法生产。代表性方法是一种过程，其中包括反应5-氟尿嘧啶和一个由下式表示的异氰酸酯：Y--(A)n--R--NCO（VII），其中R，A，n和Y与式（I）中所示的相同。
• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。
• 5-Fluorouracil derivatives and processes for producing thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0240352A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  5-Fluorouracil derivatives of this invention are represented by a general formula: wherein R indicates a non-substituted or substituted alkylene group having 0-10 carbon atoms, A indicates an atomic group of -NH- and -CO-, n is 0 or 1, and Y indicates a non-substituted or substituted alkyl group having 1-10 carbon atoms, a non-substituted or substituted aryl group, a non-substituted or substituted heteroaryl group, a pyridinium ion having a halogen as a pair ion or an isocyanate group. These derivatives are useful as anticancer medicines and intermediates thereof and have lower toxicity than usual compounds. These derivatives are produced by specified six methods of this invention. Representative method is a process which comprises reacting 5-fluorouracil and an isocyanate represented by a general formula: Y - (A) n - R - NCO (VII) wherein R, A, n and Y are the same as those indicated in the formula (I).

  本发明的5-氟尿嘧啶衍生物由通式表示： 其中 R 表示具有 0-10 个碳原子的非取代或取代的亚烷基，A 表示 -NH- 和 -CO- 的原子团，n 为 0 或 1，Y 表示具有 1-10 个碳原子的非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基、非取代或取代的杂芳基、具有卤素作为配对离子的吡啶鎓离子或异氰酸酯基团。 这些衍生物可用作抗癌药物及其中间体，其毒性低于普通化合物。 这些衍生物是通过本发明指定的六种方法生产出来的。具有代表性的方法是将 5-氟尿嘧啶和由通式表示的异氰酸酯进行反应： Y - (A) n - R - NCO (VII) 其中 R、A、n 和 Y 与式（I）中所表示的相同。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of 3-(Aminoalkyl)-5-fluoroindoles as Myeloperoxidase Inhibitors
  作者：Jalal Soubhye、Martine Prévost、Pierre Van Antwerpen、Karim Zouaoui Boudjeltia、Alexandre Rousseau、Paul G. Furtmüller、Christian Obinger、Michel Vanhaeverbeek、Jean Ducobu、Jean Nève、Michel Gelbcke、Franc¸ois Dufrasne

  DOI：10.1021/jm1009988

  日期：2010.12.23

  Oxidized low-density lipoproteins (LDLs) accumulate in the vascular wall and promote local inflammation, which contributes to the progression of the atheromatous plaque. The key role of myeloperoxidase (MPO) in this process is related to its ability to modify APO B-100 in the intima and at the surface of endothelial cells. A series of 3-(aminoalkyl)-5-fluoroindole analogues was designed and synthesized by exploiting the structure-based docking of 5-fluorotryptamine, a known MPO inhibitor. In vitro assays were used to study the effects of these compounds on the inhibition of MPO-mediated taurine chlorination and oxidation of LDLs. The kinetics of the interaction between the MPO redox intermediates, Compounds I and II, and these inhibitors was also investigated. The most potent molecules possessed a 4- or 5-carbon aminoalkyl side chain and no substituent on the amino group. The mode of binding of these analogues and the mechanism of inhibition is discussed with respect to the structure of MPO and its halogenation and peroxidase cycles.