(5-溴吡啶-3-基)(苯基)甲酮 | 59105-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴吡啶-3-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (5-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-3-pyridyl)-phenyl-methanone；(5-bromopyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 59105-50-9
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: JBMAMZKKOFXEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴吡啶-3-基)(苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以96%的产率得到(5-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA

  摘要：

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。

  公开号：

  WO2022192745A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5-溴吡啶-3-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一类截短侧耳素衍生物、其药物组合物及其合 成方法与用途

  摘要：

  本发明涉及一类如下通式(I)所示的截短侧耳素类化合物及其在药学上可接受的盐，其制备方法，以及包含通式(I)所示化合物做为活性成分的组合物。本发明的化合物具有优异的抗菌活性可作为活性物质用于治疗感染性疾病。

  公开号：

  CN103626693B

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• HMPA-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 3-Carbonyl Pyridines and Other N-Heteroarenes with Trichlorosilane
  作者：Yun Fu、Jian Sun

  DOI：10.3390/molecules24030401

  日期：——

  A method for the HMPA (hexamethylphosphoric triamide)-catalyzed metal-free transfer hydrogenation of pyridines has been developed. The functional group tolerance of the existing reaction conditions provides easy access to various piperidines with ester or ketone groups at the C-3 site. The suitability of this method for the reduction of other N-heteroarenes has also been demonstrated. Thirty-three examples of different substrates have been reduced to designed products with 45–96% yields.

  已经开发出一种六甲基磷酰三胺（HMPA）催化的无金属转移氢化吡啶的方法。现有反应条件下的官能团耐受性使得容易获得C-3位点带有酯基或酮基的各种哌啶。还证明了这种方法适用于还原其他N-杂芳烃。已经有33个不同底物的例子被还原为设计的产品，产率为45-96%。

• Synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides with functionalized Grignard reagents under thermodynamic control <i>vs.</i> kinetic control of <i>N</i>,<i>N</i>-Boc₂-amides
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0ob00813c

  日期：——

  A highly efficient method for chemoselective synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides (N-methoxy-N-methylamides) with functionalized Grignard reagents is reported. This protocol offers rapid entry to functionalized biaryl ketones after Mg/halide exchange with i-PrMgCl·LiCl under operationally-simple and practical reaction conditions. The scope of the method is highlighted in >40 examples

  报道了一种通过Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）与功能化格氏试剂的芳基化反应，化学选择性合成联芳基酮的高效方法。在操作简单和实际的反应条件下，与i-PrMgCl·LiCl交换Mg /卤化物后，该方案可快速进入官能化的联芳基酮。在40多个实例中突出了该方法的范围，包括生物活性化合物和药物衍生物。总的来说，这种无过渡金属的方法相对于最近通过氧化加成NC（O）键实现的酰胺交叉偶联具有重要优势。考虑到酰胺酰化反应在现代合成中的实用性，我们预计该方法将引起广泛关注。
• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• Kinetically Controlled, Highly Chemoselective Acylation of Functionalized Grignard Reagents with Amides by N−C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1002/chem.201904678

  日期：2020.1.13

  (iPrMgCl⋅LiCl) permits excellent substrate scope with respect to both the amide and Grignard coupling partners. These reactions enable facile, operationally simple and chemoselective access to tetrahedral intermediates from amides under significantly milder conditions than chelation-controlled intermediates. This novel direct two-component coupling sets the stage for using amides as acylating reagents

  在动力学控制下，通过高度化学选择性的NC裂解，已实现了酰胺与功能化格氏试剂的直接无过渡金属酰化反应。该方法提供了通过瞬态四面体中间体快速收敛的官能化联芳基酮的途径。通用的Turbo-Grignard试剂（iPrMgCl·LiCl）促进了通过原位卤素-镁交换而直接获得功能化Grignard试剂的优点，因此，相对于酰胺和Grignard偶合剂，都具有出色的底物范围。与螯合控制的中间体相比，这些反应能够在较温和的条件下从酰胺中轻松，操作简单且化学选择性地接近酰胺的四面体中间体。