(5S)-5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮 | 149561-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5S)-5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 5-(hydroxydiphenylmethyl)-, (5S)-；(5S)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 149561-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AWMUCQIHYCZDGB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-{(2S)-[(tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}propionitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5S)-5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  含有溴化芳香族基序的 N-杂环卡宾三唑盐：特征和合成方案

  摘要：

  在这项工作中，我们简要概述了 N-芳基取代基在三唑鎓 N-杂环卡宾 (NHC) 催化中的作用。该概要为所公开的具有溴化芳香族基序的新型手性N-杂环卡宾(NHC)三唑鎓盐的合成方案提供了背景。将溴化芳环纳入 NHC 结构具有挑战性，这可能是由于这些取代基在整个合成方案中施加的巨大空间和电子影响。然而，这些确切的特性使其成为一个有趣的 N-芳基取代基，因为它提供的电子和空间多样性可以在有机金属和有机催化中得到广泛的应用。通过 NMR 进行合成反应，指导对已知方案进行广泛修改，以制备这些具有挑战性的 NHC 预催化剂。

  DOI：

  10.2533/chimia.2020.878
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (5S)-5-(羟基二苯基甲基)-2-吡咯烷酮 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)ethanol 、 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用由手性内酰胺醇原位生成的恶唑硼烷催化剂对映选择性还原三氟甲基酮

  摘要：

  发现由手性内酰胺醇2和硼烷原位制备的恶唑硼烷催化剂在室温下以高达86％ee的高对映选择性催化高反应性三氟甲基酮的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.006

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。
• Practical enantioselective reduction of ketones using oxazaborolidine catalyst generated in situ from chiral lactam alcohol and borane
  作者：Yasuhiro Kawanami、Shinichi Murao、Takahiko Ohga、Nobuyo Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.064

  日期：2003.10

  Reduction intermediate prepared in situ from chiral lactam alcohol 3 and borane at room temperature was found to catalyze the borane reduction of various prochiral ketones with high enantioselectivity up to 98% ee.

  发现在室温下由手性内酰胺醇3和硼烷原位制备的还原中间体可催化多种手性酮的硼烷还原，对映体选择性高，对映体选择性高达98％ee。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。
• General CuBr₂-catalyzed highly enantioselective approach for optically active allenols from terminal alkynols
  作者：Xin Huang、Tao Cao、Yulin Han、Xingguo Jiang、Weilong Lin、Jiasheng Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c5cc00697j

  日期：——

  A copper(ii) bromide-catalyzed highly enantioselective direct synthesis of 1,3-disubstituted allenols from commercially available aldehydes, terminal alkynols and (R)- or (S)-α,α-diphenylprolinol has been developed.

  一种铜（II）溴化物催化的高对映选择性直接合成方法已经开发，可以从商业可获得的醛、末端炔醇以及（R）-或（S）-α，α-二苯基丙氨醇中合成1,3-二取代烯醇。
• A new asymmetric synthetic route to substituted piperidines
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.073

  日期：2007.1

  An asymmetric synthesis of substituted piperidines has been described. β-Cyclodextrin- or oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction of α-azido aryl ketones to the corresponding alcohols has been employed as the key step along with ring closing metathesis and selective dihydroxylation.

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。