(5S)-5-乙酰基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 | 123318-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S)-5-乙酰基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: (5S)-5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5S)-5-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 123318-63-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HIFCQOWCDQXRJE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-乙酰基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S)-2-methyl-5-[(Z)-1-methyl-1-pentenyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic peroxides compositions for and treatment of malaria therewith

  摘要：

  这是一种新型的4-取代-4,8-二甲基-2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮衍生物，对疟疾病原体具有显著的活性，可用于预防和控制疟疾。

  公开号：

  US04977184A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 六氟异丙醇 、 3,5-二硝基三氟甲苯 、 聚合甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(5S)-5-乙酰基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光激发硝基芳烃用于烯烃的氧化裂解

  摘要：

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05211-0

文献信息

• Oxidation of (1S,5R,7R,S)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl) methanol with pyridinium chlorochromate
  作者：S. A. Torosyan、F. A. Gimalova、R. F. Valeev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011050058

  日期：2011.5

  The oxidation of (1S,5R,7R,S)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl)methanol epimeric at the C7 atom resulted in scalemic (5R)-5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one.

  （1 S，5 R，7 R，S）-（4,7-二甲基-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-yl）甲醇差向异构体在C 7原子上的氧化导致（5 R）-5-乙酰基-2-甲基环己基-2-烯-1-酮。
• Bicyclic peroxides
  申请人：Hoffmann-LaRoche, Inc.

  公开号：US05134240A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Novel 4-substituted-4,8-dimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1] nonan-7-ones which have a pronounced activity against the causative organism of malaria and can be used for the prevention and control of malaria.

  这段话的中文翻译如下：新型4-取代-4,8-二甲基-2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮，对疟疾病原体具有显著的活性，可用于疟疾的预防和控制。
• Bicyclische Peroxide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0311955B1

  公开（公告）日：1993-04-21
• US4977184A
  申请人：——

  公开号：US4977184A

  公开（公告）日：1990-12-11
• US5134240A
  申请人：——

  公开号：US5134240A

  公开（公告）日：1992-07-28