(5S)-四氢-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-2-呋喃醇 | 84937-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (5S)-四氢-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-2-呋喃醇
• 英文名称: (5S)-tetrahydro-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-2-furanol
• 英文别名: (5S)-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-γ-butyrolactol；(5S)-5-[(Trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanol；(5S)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 84937-26-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: QHBUYWDPCOLIBA-NQCNTLBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-四氢-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-2-呋喃醇 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-dimethoxy-(2'S)-trans-5-<2',5'-dihydro-5'-<(triphenylmethoxy)methyl>-2'-furanyl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoisomers of 2,4-dimethoxy-5-(2,3-dideoxy-5-O-tritylribofuranosyl)pyrimidine. 2',3'-Dideoxy pyrimidine C-nucleosides by palladium-mediated glycal-aglycon coupling

  摘要：

  Newly available enantiomeric 2,3-dideoxy glycals, (5S)- and (5R)-4,5-dihydro-5-[(triphenylmethoxy)-methyl] furans and 2,4-dimethoxy-5-iodopyrimidine undergo palladium-mediated coupling by two different, complementary procedures to form enantiomeric pairs of (2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrofuranosyl)- and (2',3'-dideoxy-3',4'-didehydrofuranosyl)pyrimidine C-nucleosides. Stereoselective reductions of the carbohydrate unsaturations produce all four enantio- and diastereoisomers of 2,4-dimethoxy-5-(2,3-dideoxy-5-O-tritylribofuranosyl)pyrimidine. The facile two-step syntheses of 2',3'-deoxy C-nucleosides which involves preparation of a D-series C-nucleoside from an L-series glycal (and vice versa) represents a new strategy for C-nucleoside synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00061a034
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-四氢-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-2-呋喃醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u

文献信息

• Conformational studies of 3,4-dideoxy furanoid sugar amino acid containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide
  作者：Tushar K. Chakraborty、V. Ramakrishna Reddy、G. Sudhakar、S. Uday Kumar、T. Jagadeshwar Reddy、S. Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar、Archna Mathur、Rajan Sharma、Neena Gupta、Sudhanand Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.032

  日期：2004.9

  peptidomimetic analogs 2–4 were synthesized using conformationally constrained scaffolds of 3,4-dideoxy furanoid sugar amino acids (2S,5R)-ddSaa1 5 and its enantiomer (2R,5S)-ddSaa2 6. All these analogs displayed well defined three-dimensional structures akin to that found in 1. Peptides 2 and 3, which differed only in the sugar amino acid stereochemistry, show propensity of structures with identical

  血管活性肠肽（VIP）受体结合抑制剂Leu 1 -Met 2 -Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6 -Leu 7 -Lys 8 1的构象分析通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究揭示分子具有Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6部分的回旋结构，在Tyr 6 NH→Tyr 3 CO之间具有分子内氢键。为模拟1的结构，拟肽类似物2– 4是使用3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸（2 S，5 R）-ddSaa1 5及其对映体（2 R，5 S）-ddSaa2 6的构象约束支架合成的。所有这些类似物都显示了定义明确的三维结构，类似于1中的结构。仅在糖氨基酸立体化学上不同的肽2和3显示出在ThrNH→MetCO之间具有相同分子内氢键的结构的倾向。在4中观察到TyrNH→MetCO之间具有氢键的相似结构。
• Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer
  申请人：Prasad Sudhanand

  公开号：US20050032707A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Anticancer peptides which incorporate furanoid sugar amino acids and compositions made using these peptides are described. Methods for synthesis of the peptides and for preparing the furanoid sugar amino acids are disclosed. The peptides and compositions made using the peptides have pharmacological applications of these peptides especially in the treatment and prevention of cancer and tumors.

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。
• Efficient Synthesis of trans- or cis-4(5)-(5-Aminomethyltetrahydrofuran-2-yl)imidazoles via Diazafulvene Intermediates: Synthetic Approach toward Human Histamine H4-Ligands
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Hirotaka Terashima、Makoto Kawamura、Seiichiro Takashima、Yasuhiko Sakamoto、Takeshi Hashimoto、Yumiko Yamamoto、Atsushi Yamatodani、Takushi Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.51.832

  日期：——

  unsubstituted imidazole moiety in good yields. This methodology also afforded an alternative synthetic route to trans- and cis-ethyl 4(5)-(5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)imidazole carboxylates (5 and 6), reported previously. Also, 4(5)-[(2R,5S)-5-aminomethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole (+)-2 was synthesized from ethyl 4(5)-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-1-carboxylate (35) via the four steps involving

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。
• A SIMPLE ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF SULCATOL USING A SINGLE CHIRAL PRECURSOR
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1982.1913

  日期：1982.12.5

  A simple synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-sulcatol(1), both the aggregation pheromone of Gnathotrichus sulcatus, has been developed using a single chiral precursor.

  (R)-(-)- 和 (S)-(+)-sulcatol(1) 都是 Gnathotrichus sulcatus 的聚集信息素，已使用单一手性前体进行了简单合成。
• A Ring-Expansion Route to Analogues of Dideoxyhydantocidin
  作者：Leo A. Paquette、Carsten Behrens

  DOI：10.3987/com-97-s6

  日期：——