(5S,6R)-6-羟基-5-甲基-2-庚酮 | 130650-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S,6R)-6-羟基-5-甲基-2-庚酮
• 英文名称: (5S,6R)-6-hydroxy-5-methyl-2-heptanone
• 英文别名: (5S,6R)-6-Hydroxy-5-methylheptan-2-one
• CAS: 130650-58-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: JTPMVCMMYOHLGD-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-羟基-5-甲基-2-庚酮 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 [(2R,3S,11S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethylnonacosan-6-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butyl tosylate 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5S,6R)-6-羟基-5-甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9

文献信息

• A new synthesis of the four stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female-produced sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85576-9

  日期：1990.1

  The pure four stereoisomers of 3,ll-dimethyl-2-nonacosanone (1), the female-produced sex pheromone of the German cockroach, were synthesized starting from (R)-citronellol (2a) and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (3). The key step was the chromatographic separation of (5RS,6R)-6-hydroxy-5-methyl-2-heptanone (16a) to give pure (5R,6R- and) 5S,6R-isomers. All of the four stereoisomers of 1 were bioactive

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。