(5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯(...) | 82542-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯(...)
• 中文别名: (5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl (Z)-7-<(3R)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5-oxo-1-cyclopentenyl>-5-heptenoate
• 英文别名: 4-(R)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-carbomethoxy-2-hexenyl)-2-cyclopentenone；(Z)-7-[(R)-3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid methyl ester；(R,Z)-Methyl 7-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 82542-42-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: KMZNNYCERSPGGM-GQSKFBFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯(...) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl-7-(4-methoxy-2-oxo-3-cyclopentyl)-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯(...)
  参考文献：
  名称：

  通往前列腺素中间体的新颖有效途径

  摘要：

  已经证明了一种新颖且操作简单的途径，用于通过有趣的锌介导的还原消除序列将环戊烯酮2转化为前列腺素前体1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80309-9

文献信息

• An extremely short synthesis of the prostaglandin key intermediate through a novel vinyl anion equivalent
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79657-2

  日期：1991.3

  A one-pot synthesis of the PGE2 key intermediate from 2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone is described.

  描述了由2-（苯基硒代）-2-环戊烯酮一锅法合成PGE 2关键中间体。
• Total synthesis of E1 and E2 isoprostanes by diastereoselective protonation
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02252-9

  日期：2002.12

  A short total synthesis of the E-type isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. Mild cleavage of the silyl protective groups with cat. BiBr3 or HF/Py followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester afforded the free E-type isoprostanes.

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。
• 10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20050228185A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the dashed line represents the presence or absence of a double bond; J is C═O or CHOH; A is —(CH 2 ) 6 —, or cis —CH 2 CH═CH—(CH 2 ) 3 —, wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or R is H, C 1-6 alkyl; D is —(CH 2 ) n —, —X(CH 2 ) n , or —(CH 2 ) n X—, wherein n is from 0 to 3 and X is S or O; and E is an aromatic or heteroaromatic moiety having from 0 to 4 substituents, said substituents each comprising from 1 to 6 non-hydrogen atoms is disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto, as well as experimental results showing prostaglandin EP 4 selective agonist activity for certain compounds disclosed herein, are also disclosed.

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。
• Highly efficient and general method for synthesis of tertiary allylic alcohols in a chiral form. Synthesis of arbaprostil
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiharu Yoshino、Hiromi Tsujiyama、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93557-3

  日期：1991.10

  Highly efficient and general method for synthesis of optically active tertiary allylic alcohols (1) starting from readily available optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols (3), and the application of the reaction product to the synthesis of arbaprostil are described.

  高效和光学活性叔烯丙基醇的合成（一般方法1，从容易获得的光学活性的γ三甲基硅烷基β，γ -环氧叔醇（起始）3），和反应产物的至arbaprostil被的合成中的应用描述。
• WO2006/63179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——