(5aS,13abeta)-11aalpha-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-6aalpha-羟基-2,3,6,6a,11,11alpha-六氢-1H-吡咯并[1'',2'':4',5']吡嗪并[1',2':1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-5,13(5ah,13ah)-二酮 | 23454-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5aS,13abeta)-11aalpha-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-6aalpha-羟基-2,3,6,6a,11,11alpha-六氢-1H-吡咯并[1'',2'':4',5']吡嗪并[1',2':1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-5,13(5ah,13ah)-二酮
• 英文名称: brevianamide E
• 英文别名: (1S,4S,10S,12R)-12-hydroxy-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-triene-3,9-dione
• CAS: 23454-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: YAQYEBABECUWBT-AFMUBRCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tritylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 六氟异丙醇 、 二甲基二环氧乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (5aS,13abeta)-11aalpha-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-6aalpha-羟基-2,3,6,6a,11,11alpha-六氢-1H-吡咯并[1'',2'':4',5']吡嗪并[1',2':1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-5,13(5ah,13ah)-二酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Brevianamide E

  摘要：

  羟基吡咯烷吲哚（Hpi）基序形成了五环天然产物brevianamide E的基本核心，描述了其简明的立体选择性合成，该合成是通过氧化环化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol202880y

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 876. The chiral total synthesis of brevianamide E and deoxybrevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000959

  日期：——

  The chiral total synthesis of brevianamide E (1) and deoxybrevianamide E (2) starting from L-proline is described. Condensation of 2-(1,1-dimethylallyl)-3-dimethylaminomethylindole (3) and (–)-methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate (7) derived from L-proline followed by demethoxycarbonylation gave (–)-deoxybrevianamide E (2) and its epimer (10). Photo-oxygenations of (2) and (10)

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。
• Asymmetric total synthesis of brevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00531a061

  日期：1980.5
• Corrigendum to “Study on the biosynthesis of the notoamides: pinacol-type rearrangement of the isoprenyl unit in deoxybrevianamide E and 6-hydroxydeoxybrevianamide E” [Tetrahedron Lett. 52 (2011) 6923–6926]
  作者：Hikaru Kato、Yuichi Nakamura、Jennifer M. Finefield、Hideharu Umaoka、Takashi Nakahara、Robert M. Williams、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.076

  日期：2014.1