(6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸 | 365213-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸
• 中文别名: 氨甲酸,N-(2-氨基-5-氟苯基)-,1,1-二甲基乙基酯；6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-乙酸
• 英文名称: (6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)acetic acid；(6-Methyl-2-phenyl-imidazo[1,2-A]pyridin-3-YL)-acetic acid；2-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
• CAS: 365213-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: IVGFNCNTUBEJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 (6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到ethyl 1-((6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联

  摘要：

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02897
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-a]Pyridin-3-yl-Acetic Acids by Multicomponent Condensation of 2-Aminopyridines with Arylglyoxals and Meldrum’s Acid
  作者：Boris V. Lichitsky、Аleksander D. Tretyakov、Andrey N. Komogortsev、Vitaly S. Mityanov、Arkady А. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02432-6

  日期：2019.2

  A simple and effective method for the synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acids has been developed based on the multicomponent condensation of 2-aminopyridines with arylglyoxals and Meldrum's acid.

  基于2-氨基吡啶与芳基乙二醛和Meldrum酸的多组分缩合，已经开发了一种简单有效的合成取代的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基乙酸的方法。
• Flow chemistry synthesis of zolpidem, alpidem and other GABA_Aagonists and their biological evaluation through the use of in-line frontal affinity chromatography
  作者：Lucie Guetzoyan、Nikzad Nikbin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2sc21850j

  日期：——

  The flow of information between chemical and biological research can present a bottleneck in pharmaceutical research. Tools that bridge these disciplines and aid information exchange have therefore clear value. Over the last few years, both synthetic chemistry and biological screening have benefited from automation, and a seamless chemistry–biology interface is now possible. We report here on the use of flow processes to perform synthesis and biological evaluation in an integrated manner. As proof of concept, a flow synthesis of a series of imidazo[1,2-a]pyridines, including zolpidem and alpidem, was developed and connected to a Frontal Affinity Chromatography screening assay to investigate their interaction with Human Serum Albumin (HSA).

  化学研究与生物研究之间的信息流可能成为药物研究的瓶颈。因此，连接这些学科和帮助信息交流的工具具有明显的价值。在过去几年中，合成化学和生物筛选都从自动化中获益匪浅，现在已经可以实现化学与生物学的无缝对接。我们在此报告利用流式工艺综合进行合成和生物评估的情况。作为概念验证，我们开发了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶（包括唑吡旦和阿吡旦）的流式合成，并将其连接到额式亲和层析筛选测定，以研究它们与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。
• Synthesis and evaluation of avermectin–imidazo[1,2-a]pyridine hybrids as potent GABAA receptor modulators
  作者：Yulia A. Volkova、Irina V. Rassokhina、Eugeny A. Kondrakhin、Alexey V. Rossokhin、Sergey N. Kolbaev、Tatiana B. Tihonova、Mamedsalim Kh. Dzhafarov、Marina A. Schetinina、Elena I. Chernoburova、Ekaterina V. Vasileva、Andrey S. Dmitrenok、Georgy I. Kovalev、Irina N. Sharonova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105904

  日期：2022.10

  report the first synthesis of avermectin–imidazo[1,2-a]pyridine hybrids promising as GABAA receptor positive allosteric modulators (PAMs). An efficient multi-step protocol was elaborated for the installation of the 6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine pendant to the Avermectin B1a and Ivermectin skeletons through a linker. A variety of linkers were used in order to study the effect of disturbances

  γ-氨基丁酸 A 型 (GABA A ) 受体是五聚体跨膜蛋白复合物。由于其显着的药理潜力，它们引起了科学界的广泛关注。在这里，我们报告了阿维菌素-咪唑并[1,2- a ]吡啶杂化物的首次合成，有望作为 GABA A受体正变构调节剂 (PAMs)。详细阐述了一种有效的多步骤方案，用于通过连接器将 6-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2 - a ]吡啶侧基安装到阿维菌素 B 1a和伊维菌素骨架上。为了研究杂化结构中的干扰对 GABA A的影响，使用了多种接头受体亲和力。体外实验表明，先导化合物在 GABA A受体的苯二氮卓位点结合表现出高效（IC 50  = 207 和 359 nM） 。计算机研究表明，杂交体能够在 GABA A受体的伊维菌素结合位点结合。通过大鼠小脑浦肯野神经元中 GABA 介导的电流的膜片钳电生理记录来评估作为 GABA A R PAM的最高亲和力杂种 (化合物15e