(S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1190392-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [6(S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-α]]pyrimidine-6-carboxylate；methyl [6(S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate]；Methyl (S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；methyl (6S)-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1190392-23-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: FQHDVSMSHVCUIP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 维贝格龙
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及制备β3激动剂的方法，其化学式为(I)和(II)，以及它们的中间体。这些β3激动剂在治疗某些疾病方面很有用，包括膀胱过度活跃、尿失禁和尿急。

  公开号：

  WO2013062881A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种维贝格龙中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种维贝格龙中间体及其制备方法，所述维贝格龙中间体为式I所示化合物与酸形成的盐，所述酸选自盐酸、L‑酒石酸、D‑酒石酸、D‑马来酸、L‑苹果酸、D‑苹果酸或D‑扁桃酸。所述制备方法包括步骤：（1）将化合物5在溶剂中，在碱存在下进行水解反应，（2）化合物5水解完成后，加入酸使水解产物与酸形成盐，（3）处理反应液得到式I所示化合物的盐的粗品，对所述盐的粗品进行重结晶，得到式I所示化合物的盐。式I所示化合物的盐的有效含量和手性纯度高，便于工业化生产，并且在后续合成维贝格龙的反应中不需要在体系中额外加入酸。

  公开号：

  CN115850286A

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012314A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor. (I).

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE UTILISANT UN AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA-3 ET UN AGENT ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011043942A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Described herein is an improved method of treating overactive bladder, wherein the method comprises administering to a patient in need thereof a beta 3 adrenergic receptor agonist, an antimuscarinic agent, and an optional selective M2 antagonist. Such combination therapy provides improved efficacy and/or reduced side effects.

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要的患者施用β3肾上腺能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合疗法提供了改善的疗效和/或减少的副作用。
• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA-3 ET D'INTERMÉDIAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014150639A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The application is directed to efficient and economical processes as described in more detail below for the preparation of the beta 3 agonists of the formula of I-7 and intermediate compounds that can be used for making these agonists. The present disclosure relates to a process for making beta-3 agonists and intermediates using ketoreductase (KRED) biocatalyst enzymes and methods of using the biocatalysts.

  该申请涉及用于制备公式I-7的β3激动剂及可用于制备这些激动剂的中间化合物的高效经济过程，具体描述如下。本公开涉及使用酮还原酶（KRED）生物催化剂酶制造β-3激动剂和中间体的过程，以及使用这些生物催化剂的方法。