(7a,17b)- 7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫]壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯 | 875573-69-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7a,17b)- 7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫]壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯
• 中文别名: (7a,17b)-7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫]壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇17-醋酸酯；氟维司群中间体；氟维斯群中间体N-2；氟维司群中间体N-2；(7a,17b)-7-(9-((4,4,5,5,5-五氟戊基)硫)壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯
• 英文名称: 17-O-acetyl-S-deoxo-fulvestrant
• 英文别名: (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7-(9-((4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)thio)nonyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate；(7a,17b)-7-(9-((4,4,5,5,5-Pentafluoropentyl)thio)nonyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 17-acetate；[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfanyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 875573-69-6
• 化学式: C₃₄H₄₉F₅O₃S
• 分子量: 632.819
• InChiKey: NNWTWRVZCKFESO-YVAHLQCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

本品为氟维司群的一种杂质。氟维司群是一种新型甾体雌激素拮抗剂，据报导它不具备任何部分激动剂活性。它属于抗肿瘤药物（激素类）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7a,17b)- 7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫]壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氟维司群
  参考文献：
  名称：

  一个新的化合物及其制备方法和消除方法

  摘要：

  本发明涉及医药化学领域，提供了一个新的化合物，此化合物具有式I结构，是制备新型抗乳腺癌药物氟维司群的过程中较难避免的一个杂质。本发明提供了一条制备式I化合物的合成路线，以及减少或避免其在制备氟维司群的过程中生成的方法，和在其生成之后除掉它的方法，既降低了对生成此杂质原料的浪费，也提前排除了此杂质对后边氟维司群产品的纯化和收率的影响。

  公开号：

  CN104447447B
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (7a,17b)- 7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫]壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIADES FOR THE PREPARATION OF 7-ALKYLATED STEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 7-ALKYLÉS

  摘要：

  一种制备式(I)化合物的方法，或者其盐、溶剂合物或立体异构体，包括富马酸苯甲酸酯（Fulvestrant）的方法，该方法包括自由基向式(III)化合物转化的步骤，或者其盐、溶剂合物或立体异构体。该发明还涉及所述方法的中间体。

  公开号：

  WO2015181116A1

文献信息

• [EN] BORON-BASED PRODRUG STRATEGY FOR INCREASED BIOAVAILABILITY AND LOWER-DOSAGE REQUIREMENTS FOR DRUG MOLECULES CONTAINING AT LEAST ONE PHENOL (OR AROMATIC HYDROXYL) GROUP<br/>[FR] STRATÉGIE DE PROMÉDICAMENT À BASE DE BORE POUR UNE BIODISPONIBILITÉ AUGMENTÉE ET DES BESOINS DE DOSAGE INFÉRIEUR POUR DES MOLÉCULES DE MÉDICAMENT CONTENANT AU MOINS UN GROUPE PHÉNOL (OU HYDROXYLE AROMATIQUE)
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：WO2016004166A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Boron-based prodrugs of phenol- or aromatic hydroxyl group -containing therapeutic molecules ("original drugs"), uses thereof, and methods of making the same, are provided for achieving, for example, improved bioavailability, prolonged retention (e.g., in a circulatory system) and, in particular, significantly lowered therapeutically effective dosage in order to reduce adverse effects while maintaining the desired therapeutic effects of the original drugs.

  提供了含有酚基或芳香羟基的治疗分子（“原始药物”）的硼基前药，其用途以及制备方法，以实现例如改善生物利用度、延长保留时间（例如在循环系统中），特别是显著降低治疗有效剂量，以减少不良反应，同时保持原始药物所需的治疗效果。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATORS (SERDS)<br/>[FR] RÉGULATEURS NÉGATIFS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES (SERD)
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2017192991A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates to orally bioavailable selective estrogen receptor down-regulators (SERDs) and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of the orally bioavailable selective estrogen receptor down-regulators (SERDs) in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ breast cancer.

  本公开涉及口服可生物利用的选择性雌激素受体下调剂（SERDs）及其合成。此外，本公开教导了如何利用口服可生物利用的选择性雌激素受体下调剂（SERDs）来治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+乳腺癌。
• 一种氟维司群制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110128497A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明提供了一种氟维司群新的合成方法，反应条件温和，路线简单，各反应中间体收率和纯度较高，不需要柱层析，经过重结晶就可以得到高纯度的氟维司群，适合工业化生产。本发明具体技术方案为：在溶剂中，式Ⅰ化合物与试剂进行卤代反应生成式Ⅱ化合物，式Ⅱ化合物与硫脲在溶剂中回流反应生成式Ⅲ化合物；在碱液和有机溶剂中式Ⅲ化合物和式Ⅳ化合物经过亲核取代反应，水解反应生成式Ⅴ化合物；在溶剂中，式Ⅴ化合物经过醋酸双氧水氧化体系，氧化成氟维司群。
• Process for the preparation of 7alpha-alkylated 19-norsteroids
  申请人：MacDonald Lindsay Peter

  公开号：US20060030552A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Processes useful in the preparation of pharmaceutical compounds such as fulvestrant and processes for the preparation of fulvestrant.

  用于制备药物化合物如富维司汀的过程以及用于制备富维司汀的过程。
• [EN] INTERMEDIATE FOR PREPARING FULVESTRANT AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE FULVESTRANT ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种用于制备氟维司群的中间体及其制备方法
  申请人：[en]SHANGHAI BEST-LINK BIOSCIENCE, LLC;[zh]上海弼领生物技术有限公司

  公开号：WO2022257895A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  本发明涉及一种氟维司群的中间体及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种如式V所示的化合物及其制备方法，其中R1为氢或羟基保护基。本发明还涉及一种经由如式V所示的化合物合成氟维司群的制备方法，该方法具有反应步骤简短，反应条件温和安全，选择性高，操作和纯化简便，合成效率高等优点，适于大规模生产。