(8alpha)-雌二醇 | 517-04-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8alpha)-雌二醇
• 英文名称: rac-(8α)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: rac-8α-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；rac-8α-Oestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；D,L-8-Isooestradiol；dl-8-Isooestradiol；(+/-)-8-iso-estradiol；(+/-)-isoestradiol；Isoestradiol；(8S,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 517-04-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: VOXZDWNPVJITMN-FPSMNIFISA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C
• 沸点：
  355.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0708 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8alpha)-雌二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 lead acetate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Acetic acid (8S,9S,13S,14S)-2,13-dimethyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 8α-estradiol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90031-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 (8alpha)-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Configuration of the Estrones. Total Synthesis of the Remaining Stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a040

文献信息

• Organometallic Amphiphiles:  Oxidized Ferrocene as Headgroup for Redox-Switched Bilayer and Monolayer Membranes
  作者：Keshi Wang、Servando Muñoz、Litao Zhang、Rene Castro、Angel E. Kaifer、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja953177f

  日期：1996.1.1

  A family of 15 ferrocene derivatives has been prepared, most of which are reported for the first time. This includes FcCH2O-3-cholestanyl, 1; FcCH2O(CH2)13CH3, 2; FcCH2O(CH2)15CH3, 3; FcCH2O(CH2)17CH3, 4; FcCH2N[(CH2)17CH3]2, 5; FcCH2O(CH2)8OCH2Fc, 6; FcCH2O(CH2)12OCH2Fc, 7; FcCH2O(CH2)16OCH2Fc, 8; Fc(CH2)22Fc, 9; FcCH2-3,17-β-estradioxy-CH2Fc, 10; Fc-1,1‘-[COO(CH2)16CH3], 11; FcCONH(CH2)17CH3, 12;

  已制备了 15 个二茂铁衍生物家族，其中大部分为首次报道。这包括 Fc O-3-胆甾烷，1；Fc O(CH2)13CH3, 2; Fc O( )15CH3, 3; Fc O( )17CH3, 4; Fc N[( )17CH3]2, 5; Fc O( )8O Fc，6；Fc O( )12O Fc，7；Fc O( )16O Fc，8；Fc( )22Fc，9；Fc -3,17-β-雌二醇- Fc，10；Fc-1,1'-[COO( )16CH3], 11; FcCONH( )17CH3, 12; Fc-1,1'-CON[( )17CH3]2}2, 13; Fc-1,1'-(COO-3-二氢胆固醇)，14；和 Fc-1,1'-(COO-3-胆固醇), 15. 1-15 的氧化还原电位已确定，2-6 (vs SSCE)
• 17SS-HSD1 and STS inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20060281710A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to novel substituted steroid derivatives which represent selectiv inhibitors of the 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulphatase, as well as to their salts, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to processes for the preparation of these compounds. Furthermore, the invention concerns the therapeutic use of said novel substituted steroid derivatives, particularly their use in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulphatase enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及新型取代类固醇衍生物，这些衍生物代表17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）的选择性抑制剂，此外，它们可能代表类固醇硫酸酶的抑制剂，以及它们的盐，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的制备方法。此外，本发明涉及所述新型取代类固醇衍生物的治疗用途，特别是它们在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱中的使用，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇硫酸酶酶的依赖性疾病或紊乱，以及需要降低内源性17β-雌二醇浓度的疾病或紊乱。
• 17-beta HSD1 and STS Inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20110021480A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Substituted steroid compounds which represent selective inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulfatase, salts thereof, pharmaceutical preparations containing these compounds, and a process for the preparation of these compounds. Also disclosed is a therapeutic method of using such substituted steroid compounds, particularly in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulfatase enzymes and/or requiring lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及代替类固醇化合物，其代表选择性抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）并且可能代表类固醇磺酸酯酶的抑制剂，这些化合物的盐，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。此外，本发明还揭示了使用这种代替类固醇化合物的治疗方法，特别是在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或疾病时，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇磺酸酯酶和/或需要降低内源性17β-雌二醇浓度的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 16β-METHYL STEROID COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ STÉROÏDE 16β-MÉTHYLE<br/>[ZH] 一种16β-甲基甾族化合物的制备方法
  申请人：GUANGXI WONDER PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018196883A2

  公开（公告）日：2018-11-01

  本发明公开了一种16β-甲基甾族化合物的制备方法，包括亚甲基化反应、加氢还原反应；本发明的制备方法，相比现有技术，定向合成16β-甲基，避免了副反应16α-甲基和15(16)-烯生成，产品纯度高，HPLC≥96％，同时本发明采用的原辅料便宜易得，合成路线短，各步反应容易实现，收率高，使生产更加经济安全。
• Numerische Ermittlung elastischer Eigenschaften von Metallschäumen mit Polyeder-Einheitszellen
  作者：S. Ströhla、W. Winter、G. Kuhn

  DOI：10.1002/1521-4052(200006)31:6<444::aid-mawe444>3.0.co;2-s

  日期：2000.6