(8ci,9ci)-1H-咪唑并[4,5-g]喹啉 | 269-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8ci,9ci)-1H-咪唑并[4,5-g]喹啉
• 英文名称: 1H-imidazo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 1(3)H-imidazo[4,5-g]quinoline；Imidazo<4,5-g>chinolin
• CAS: 269-08-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18808190
• 分子量: 169.186
• InChiKey: RSOUVUBPPHFRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  489.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氯-6-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~160.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (8ci,9ci)-1H-咪唑并[4,5-g]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Tricyclic Rings: Triazolo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxalines Derived from 6,7-Diaminoquinolines

  摘要：

  A general simple route for the synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxalines is described. The heterocycles obtained were fully characterised by their spectroscopical properties. A revision of the nitration of the 2,3-dichloroacetanilide is also discussed, since it afforded the request nitro derivative to build up the key intermediate 6,7-diaminoquinolines.

  DOI：

  10.3987/com-99-8766

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• Quinoline tricyclic derivatives. Design, synthesis and evaluation of the antiviral activity of three new classes of RNA-dependent RNA polymerase inhibitors
  作者：Antonio Carta、Irene Briguglio、Sandra Piras、Paola Corona、Giampiero Boatto、Maria Nieddu、Paolo Giunchedi、Maria Elena Marongiu、Gabriele Giliberti、Filippo Iuliano、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Bernardetta Busonera、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.009

  日期：2011.12

  CVB-5, Reo-1 and RSV. However, derivatives belonging to all classes showed activity against BVDV. Among the most potent were the bis-triazoloquinoline 1m, the imidazoquinolines 2e and 2h, and the pyridoquinoxalines 4h, 4j and 5n (EC50 range 1–5 μM). When tested in a replicon assay, compound 2h was the sole derivative to also display anti-HCV activity (EC50 = 3.1 μM). In enzyme assays, 1m, 2h, 5m and 5n

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子
• Imidazo(4,5-f)quinolines useful as immunomodulating agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0187705A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  The present invention involves compounds of the class of imidazo[4, 5-f]quinolines and methods for enhancing the immune response system of mammals which comprises systemically administering to mammals having a depressed immune function an effective but nontoxic amount of a composition comprising such a compound.

  本发明涉及咪唑并[4，5-f]喹啉类化合物和增强哺乳动物免疫应答系统的方法，其中包括向免疫功能低下的哺乳动物全身施用有效但无毒量的包含这种化合物的组合物。
• Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0401582A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Die Erfindung betrifft Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate der Formel in der R¹ für Wasserstoff, Halogen, Carboxyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Y für Stickstoff oder eine Gruppe C-R², worin R² Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, einen gegebenenfalls substituierten Benzyl-, Phenethyl-, Phenyl- oder Naphthylrest oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff bedeutet, X für Sauerstoff oder den Rest H-R³, wobei R³ Wasserstoff, gegebenen­falls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gege­benenfalls substituiertes Benzyl bedeutet, stehen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的五环杂环融合喹啉衍生物 其中 R¹ 代表氢、卤素、羧基或任选取代的烷基、 Y 是氮或基团 C-R²，其中 R²是氢、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的苄、苯乙基、苯基或萘基，或任选取代的具有一个或两个杂原子的 5 或 6 元杂环，杂原子选自氧、硫和氮组成的组、 X 是氧或自由基 H-R³，其中 R³ 是氢、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或取代或未取代的苄基、 站立、 其制备过程及其在防止植物不良生长方面的用途。
• LEBENSTEDT E.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 12, 977-980
  作者：LEBENSTEDT E.、 SCHUNACK W.

  DOI：——

  日期：——