(9CI)-6-(三乙基甲硅烷基)-喹啉 | 67532-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-6-(三乙基甲硅烷基)-喹啉
• 英文名称: 6-(triethylsilyl)quinoline
• 英文别名: Triethyl-(6-chinolyl)silan；6-triethylsilanyl-quinoline；triethyl(quinolin-6-yl)silane
• CAS: 67532-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi
• 分子量: 243.424
• InChiKey: JPRJBOWDHJZZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.9432 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Quinolin-6-yl-propan-1-one oxime 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9CI)-6-(三乙基甲硅烷基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• Arylsilylation of aryl halides using the magnetically recyclable bimetallic Pd–Pt–Fe₃O₄ catalyst
  作者：Jisun Jang、Sangmoon Byun、B. Moon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/c7cc09926f

  日期：——

  metal-catalyzed silylations have typically involved the use of homogeneous non-recyclable catalytic systems. In this work, the first example of a recyclable catalytic system for the synthesis of arylsilanes has been reported, which utilizes the bimetallic complex, Pd–Pt–Fe3O4 nanoparticles. Various arylsilanes were prepared by the reaction of aryl iodides (or bromides) with hydrosilanes. This methodology

  过渡金属催化的甲硅烷基化通常涉及均相不可回收的催化体系的使用。在这项工作中，已经报道了合成芳基硅烷的可回收催化体系的第一个实例，该体系利用了双金属配合物Pd–Pt–Fe 3 O 4纳米颗粒。通过使芳基碘化物（或溴化物）与氢化硅烷反应来制备各种芳基硅烷。该方法显示出对酯，酮，醛，硝基和氰基的良好官能团耐受性。双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系的活性优于单金属Pt–Fe 3 O 4和Pd–Fe 3 O 4。催化剂。此外，双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系可以轻松回收并重复使用超过20个循环。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。