(9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛 | 73455-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxaldehyde；1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxaldehyde；1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxyaldehyde；2-formyl-1-methyl-4-nitroimidazole；1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde；1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 73455-94-4
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• mdl: MFCD18808527
• 分子量: 155.113
• InChiKey: VKNJBTMMRCVSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylimidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺：一种用于制备具有可变第二配位域的咪唑-胺配体的通用试剂

  摘要：

  描述了从1-甲基-2-甲醛向N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺的两种合成途径。该试剂可作为有用的合成子，用于在氰基硼氢化钠存在下与伯胺和仲胺进行还原胺化反应，生成一系列带有第二个配位球官能团的配体。还报道了用氨基酸，席夫碱和其他酰胺在4-位官能化的相关咪唑合成子的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺：一种用于制备具有可变第二配位域的咪唑-胺配体的通用试剂

  摘要：

  描述了从1-甲基-2-甲醛向N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺的两种合成途径。该试剂可作为有用的合成子，用于在氰基硼氢化钠存在下与伯胺和仲胺进行还原胺化反应，生成一系列带有第二个配位球官能团的配体。还报道了用氨基酸，席夫碱和其他酰胺在4-位官能化的相关咪唑合成子的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.025

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• 2-Substituted-1-alkyl-nitroimidazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04232165A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Novel 2-substituted 1-alkyl-nitroimidazoles and a process for their preparation by reaction of 2-methyl-nitroimidazoles with oxalic acid diesters, followed by reaction of the resulting nitroimidazol-2-yl-pyruvic acid esters with chlorine, in turn followed, if desired, by reaction of the resulting 2-dihalomethyl-nitroimidazoles with water. Both the novel and the known compounds obtainable by the process of the invention are valuable starting materials for the preparation of dyes, pesticides and drugs.

  小说2-取代的1-烷基硝基咪唑和一种制备它们的方法，通过2-甲基硝基咪唑与草酸二酯反应，然后将得到的硝基咪唑-2-基丙酸酯与氯反应，如果需要，然后将得到的2-二卤甲基硝基咪唑与水反应。通过该发明所得到的新化合物和已知化合物都是制备染料、杀虫剂和药物的有价值的起始材料。
• A supramolecular assembly of side-by-side polyimidazole tripod coils stabilized by π–π stacking and unique boric acid templated hydrogen bonding interactions
  作者：Lionel E. Cheruzel、Mark S. Mashuta、Robert M. Buchanan

  DOI：10.1039/b419040h

  日期：——

  The self assembly of (bis(1-methyl-imidazol-2-yl)methyl)(1-methyl-4-nitroimidazol-2-yl)methyl)amine and boric acid results in a supramolecular structure containing bundled antiparallel imidazole-boric acid helices and boric acid filled one-dimensional channels.

  (双(1-甲基-咪唑-2-基)甲基)(1-甲基-4-硝基咪唑-2-基)甲基)胺和硼酸的自组装产生含有成束反平行咪唑-硼酸的超分子结构螺旋和硼酸填充一维通道。
• Process for the preparation of
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04267349A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel 2-substituted 1-alkyl-nitroimidazoles and a process for their preparation by reaction of 2-methyl-nitroimidazoles with oxalic acid diesters, followed by reaction of the resulting nitroimidazol-2-yl-pyruvic acid esters with chlorine, in turn followed, if desired, by reaction of the resulting 2-dihalomethyl-nitroimidazoles with water. Both the novel and the known compounds obtainable by the process of the invention are valuable starting materials for the preparation of dyes, pesticides and drugs.

  小说2-取代1-烷基硝基咪唑和它们的制备方法，通过2-甲基硝基咪唑与草酸二酯反应，然后将所得的硝基咪唑-2-基丙酸酯与氯反应，如果需要，再将所得的2-二卤甲基硝基咪唑与水反应。通过该发明所获得的新化合物和已知化合物都是制备染料、杀虫剂和药物的有价值的起始材料。
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——