(9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯 | 19809-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯
• 中文别名: 2-(1H-苯并[D]咪唑基-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl ester of benzimidazolyl-1-acetic acid
• 英文别名: Benzimidazolyl-1-essigsaeuremethylester；benzoimidazol-1-yl-acetic acid methyl ester；1-benzimidazole-acetic acid, methyl ester；1-Benzimidazol-essigsaeuremethylester；Methyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate；methyl 2-(benzimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 19809-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02858928
• 分子量: 190.202
• InChiKey: MUUBHRHSOKNQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Novel SHP-2 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor

  摘要：

  含有Src同源2（SH2）结构域的磷酸酶2（SHP-2）是一种非受体蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP），参与细胞外调节激酶（ERK）的激活。最近的研究表明，SHP-2的功能获得性突变与几种疾病相关，包括LEOPARD综合症、Noonan综合症和青少年髓单核细胞白血病。在本研究中，我们鉴定了一种新的SHP-2抑制剂3-(1-苯并咪唑基甲基)-6-p-甲基苯基-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑（MLS-001）。MLS-001抑制了SHP-2的活性，而其他类型的PTP，例如ACP1、CDC25A、DUSP3、DUSP14、DUSP18、DUSP22、DUSP23、DUSP26和SSH3则未受到抑制。此外，与SHP-2密切相关的TCPTP和SHP-1也未受到该抑制剂的抑制。对MLS-001和SHP-2的动力学研究显示出竞争性抑制。处理过MLS-001的SHP-2表达细胞显示出SHP-2的磷酸酶活性降低，这暗示MLS-001能够有效地穿过细胞膜。此外，MLS-001还降低了细胞中由SHP-2介导的ERK激活环的磷酸化。因此，MLS-001可能成为开发强效SHP-2抑制剂的领先化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130221
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Research in the imidazole series. 93. Synthesis of derivatives of benzimidazolyl-1-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534469

文献信息

• Identification of a Novel SHP-2 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor
  作者：Anna Ju、Huiyun Seo、Heemun Kim、Byoung Chul Park、Sung Goo Park、Jeong Hoon Kim、Hyung-Kyoon Choi、Kyung Hoon Min、Sayeon Cho

  DOI：10.1246/bcsj.20130221

  日期：2014.3.15

  The Src homology 2 (SH2) domain-containing phosphatase 2 (SHP-2) is a nonreceptor protein tyrosine phosphatase (PTP) involved in extracellular-regulated kinase (ERK) activation. Recent studies have shown that gain-of-function mutations in SHP-2 are associated with several diseases, including LEOPARD syndrome, Noonan syndrome, and juvenile myelomonocytic leukemia. In this study, we identified the novel SHP-2 inhibitor 3-(1-benzimidazolylmethyl)-6-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole (MLS-001). SHP-2 activity was inhibited by MLS-001, whereas other types of PTPs, namely ACP1, CDC25A, DUSP3, DUSP14, DUSP18, DUSP22, DUSP23, DUSP26, and SSH3, were not. Furthermore, TCPTP and SHP-1 that are closely related to SHP-2 were not inhibited by the inhibitor. Kinetic studies with MLS-001 and SHP-2 revealed a competitive inhibition. The SHP-2 expressing cells treated with MLS-001 demonstrated reduced SHP-2 phosphatase activity, thereby suggesting that MLS-001 effectively passes through cell membranes. In addition, MLS-001 reduced SHP-2-mediated phosphorylation in the activation loop of ERK in cells. Therefore, MLS-001 could be a lead compound for developing a potent SHP-2 inhibitor.

  含有Src同源2（SH2）结构域的磷酸酶2（SHP-2）是一种非受体蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP），参与细胞外调节激酶（ERK）的激活。最近的研究表明，SHP-2的功能获得性突变与几种疾病相关，包括LEOPARD综合症、Noonan综合症和青少年髓单核细胞白血病。在本研究中，我们鉴定了一种新的SHP-2抑制剂3-(1-苯并咪唑基甲基)-6-p-甲基苯基-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑（MLS-001）。MLS-001抑制了SHP-2的活性，而其他类型的PTP，例如ACP1、CDC25A、DUSP3、DUSP14、DUSP18、DUSP22、DUSP23、DUSP26和SSH3则未受到抑制。此外，与SHP-2密切相关的TCPTP和SHP-1也未受到该抑制剂的抑制。对MLS-001和SHP-2的动力学研究显示出竞争性抑制。处理过MLS-001的SHP-2表达细胞显示出SHP-2的磷酸酶活性降低，这暗示MLS-001能够有效地穿过细胞膜。此外，MLS-001还降低了细胞中由SHP-2介导的ERK激活环的磷酸化。因此，MLS-001可能成为开发强效SHP-2抑制剂的领先化合物。
• Cegla, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 5, p. 345 - 345
  作者：Cegla

  DOI：——

  日期：——
• CELGA M., PHARMAZIE, 42,(1987) N 5, 345
  作者：CELGA M.

  DOI：——

  日期：——
• US3987054A
  申请人：——

  公开号：US3987054A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4002635A
  申请人：——

  公开号：US4002635A

  公开（公告）日：1977-01-11