(9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯 | 19809-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯
• 中文别名: 2-(1H-苯并[D]咪唑基-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl ester of benzimidazolyl-1-acetic acid
• 英文别名: Benzimidazolyl-1-essigsaeuremethylester；benzoimidazol-1-yl-acetic acid methyl ester；1-benzimidazole-acetic acid, methyl ester；1-Benzimidazol-essigsaeuremethylester；Methyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate；methyl 2-(benzimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 19809-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02858928
• 分子量: 190.202
• InChiKey: MUUBHRHSOKNQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Novel SHP-2 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor

  摘要：

  含有Src同源2（SH2）结构域的磷酸酶2（SHP-2）是一种非受体蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP），参与细胞外调节激酶（ERK）的激活。最近的研究表明，SHP-2的功能获得性突变与几种疾病相关，包括LEOPARD综合症、Noonan综合症和青少年髓单核细胞白血病。在本研究中，我们鉴定了一种新的SHP-2抑制剂3-(1-苯并咪唑基甲基)-6-p-甲基苯基-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑（MLS-001）。MLS-001抑制了SHP-2的活性，而其他类型的PTP，例如ACP1、CDC25A、DUSP3、DUSP14、DUSP18、DUSP22、DUSP23、DUSP26和SSH3则未受到抑制。此外，与SHP-2密切相关的TCPTP和SHP-1也未受到该抑制剂的抑制。对MLS-001和SHP-2的动力学研究显示出竞争性抑制。处理过MLS-001的SHP-2表达细胞显示出SHP-2的磷酸酶活性降低，这暗示MLS-001能够有效地穿过细胞膜。此外，MLS-001还降低了细胞中由SHP-2介导的ERK激活环的磷酸化。因此，MLS-001可能成为开发强效SHP-2抑制剂的领先化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130221
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Research in the imidazole series. 93. Synthesis of derivatives of benzimidazolyl-1-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534469

文献信息

• Inhibitors of bacterial cystathionine γ-lyase as antibiotic synergists Part 1. Functional derivatives of 1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid: synthesis and biological activity
  作者：A. V. Golovina、A. Z. Al’mukhametov、M. A. Kasatkina、A. R. Belik、N. D. Cherepanova、M. B. Nawrozkij、R. A. Ivanov

  DOI：10.1007/s11172-024-4132-y

  日期：2024.1

  New structural analogs of cystathionine-γ-lyase blockers described earlier in the literature, probable synergists of antibiotics, were developed, synthesized, and studied for biological properties. According to the results of biological assays, the introduction of the 1,3,4-oxadiazole moiety into the molecules of test compounds deprives them of the target type of activity. In addition, the specified

  文献中先前描述的胱硫醚-γ-裂解酶阻滞剂的新结构类似物（可能是抗生素的增效剂）被开发、合成并研究了其生物学特性。根据生物测定的结果，将1,3,4-恶二唑部分引入测试化合物的分子中会使其失去目标类型的活性。此外，其中一种原型化合物未证实特定类型的生物活性。
• Cegla, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 5, p. 345 - 345
  作者：Cegla

  DOI：——

  日期：——
• CELGA M., PHARMAZIE, 42,(1987) N 5, 345
  作者：CELGA M.

  DOI：——

  日期：——
• US3987054A
  申请人：——

  公开号：US3987054A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4002635A
  申请人：——

  公开号：US4002635A

  公开（公告）日：1977-01-11