[(8S,10R,12R)-9-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-8-yl]methyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(8S,10R,12R)-9-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-8-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: JACGWDQUZGQCRG-DMRBLPBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,10S,11aS)-10-Hydroxymethyl-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 2-甲氧基丙烯 、 Amberlist 15E 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.76h， 生成 [(8S,10R,12R)-9-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues
  作者：Mika Kambe、Eri Arai、Masashi Suzuki、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol016243t

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.