(9ci)-2-甲基-1H-吲哚-4-胺 | 182234-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-2-甲基-1H-吲哚-4-胺
• 中文别名: 4-氨基-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-methyl-1H-indol-4-amine
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-indole；2-methyl-4-amino-1H-indole；4-amino-2-methyl-1H-indole
• CAS: 182234-10-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD11054328
• 分子量: 146.192
• InChiKey: AFDSHAHBYKPZHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  355.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-甲基-1H-吲哚-4-胺 在 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3-(((2-(2-methyl-4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  发现含有硼酸作为 VCP/p97 抑制剂的新型嘧啶分子

  摘要：

  含缬氨酸蛋白 (VCP) 是三磷酸腺苷家族的成员，参与多种细胞活动。VCP/p97 能够维持蛋白质稳态并介导泛素-蛋白酶体系统 (UPS) 对错误折叠多肽的降解。在这份手稿中，设计、合成和生物学评估了一系列以嘧啶为核心结构的新型 p97 抑制剂。基于酶促结果，对合成化合物进行了详细的构效关系讨论。此外，使用 A549 和 RPMI8226 细胞系研究了酶促效力低于 200 nM 的化合物的细胞活性。在筛选出的抑制剂中，化合物17 (IC 50, 54.7 nM) 显示出良好的酶活性。对非小细胞肺癌 A549 和多发性骨髓瘤 (MM) RPMI8226 细胞活性的研究进一步证实了17的效力，IC 50值分别为 2.80 μM 和 0.86 μM。目前正在开发化合物 17 作为候选物。最后，进行对接研究以探索活性抑制剂17和 p97之间可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116114
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-methyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(9ci)-2-甲基-1H-吲哚-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection

  摘要：

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15185

文献信息

• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL CYCLOALKYLDIAMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASES (SYK)<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE CYCLOALKYLDIAMINE BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES DE LA RATE (SYK)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014027300A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to bicyclic heteroaryl cycloalkyldiamine derivatives, to processes for their production, to their use as SYK inhibitors and to pharmaceutical compositions comprising them. Formula (I)

  本发明涉及双环杂芳基环烷基二胺衍生物，其生产工艺，其作为SYK抑制剂的用途，以及包含它们的药物组合物。公式（I）