(ALPHAS)-ALPHA-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸 | 737007-45-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (ALPHAS)-ALPHA-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸
• 中文别名: (S)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)丙酸；(S)-2-(Fmoc-氨基)-3-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)丙酸
• 英文名称: Fmoc-l-7-AzaTrp-OH
• 英文别名: Fmoc-7-aza-L-tryptophan；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 737007-45-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.459
• InChiKey: SEWQKWXKJVYKOO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.382

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 (ALPHAS)-ALPHA-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸 、 3-(4-联苯基)-N-Fmoc-L-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((S)-2-(4-aminobutanamido)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanamido)propanamido)-6-guanidinohexanamide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性 EphA4 激动配体的 NMR 引导设计

  摘要：

  在本文中，我们应用了一种创新的核磁共振 (NMR) 引导筛选和配体设计方法，称为 NMR 聚焦高通量筛选 (fHTS by NMR)，以衍生出能够模拟相互作用的有效低分子量配体由受体酪氨酸激酶 EphA4 上的 ephrin 配体引发。这些药物以纳摩尔亲和力结合，在运动神经元的细胞测定中触发受体激活，并为肌萎缩侧索硬化症 (ALS) 患者衍生的星形胶质细胞提供显着的运动神经元保护。对 EphA4 配体结合结构域和最活跃的药剂之间的复合物的结构研究提供了对分子水平上药剂机制的深入了解。连同初步的体内药理学研究，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以61.5 %的产率得到(ALPHAS)-ALPHA-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用禾本科化合物与手性亲核甘氨酸等价物的连续流动季铵化取代反应快速高效地合成色氨酸

  摘要：

  成功开发了禾本科植物与 MeI 的连续流动季铵化反应（<1 分钟），然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 ( S )- 2进行取代反应（<1 分钟），得到相应的烷基化 Ni - 基于禾本科化合物与 ( S )- 2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果，以良好的产率和出色的非对映选择性配合物3。连续流动过程允许安全有效地放大合成3j（84% 产率，99% de，540 gh -1），得到 7-氮杂色氨酸衍生物 ( S )- 4j很容易通过酸催化的水解反应，然后用 Fmoc 基团保护。本方法以多种禾本科和( S ) -2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物，将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob01682f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Fmoc‐( <i>S</i> )‐7‐aza‐tryptophan via Alkylation of Chiral Nucleophilic Glycine Equivalent
  作者：Yupiao Zou、Ryosuke Takeda、Jianlin Han、Hiroyuki Konno、Hiroki Moriwaki、Hidenori Abe、Kunisuke Izawa、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.202100485

  日期：2021.6.7

  An efficient method for the synthesis of (S)-7-aza-tryptophan via tridentate chiral auxiliary derived Ni(II)-complexes has been developed. This three-step synthesis includes alkylation, disassembling and Fmoc-protection. The desired Fmoc-L-7-AzaTrp-OH was obtained in over 49 % yield with excellent diastereoselectivity.

  已经开发了一种通过三齿手性辅助衍生的 Ni(II)-配合物合成 ( S )-7-氮杂-色氨酸的有效方法。这种三步合成包括烷基化、分解和 Fmoc 保护。以超过 49% 的收率获得了所需的 Fmoc-L-7-AzaTrp-OH，并具有出色的非对映选择性。
• Development of a peptide-based fluorescent probe for biological heme monitoring
  作者：Laura D. Newton、Sofia I. Pascu、Rex M. Tyrrell、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1039/c8ob02290a

  日期：——

  A prototype peptide-based probe has been developed for the determination of intracellular heme levels.

  已开发出一种用于测定细胞内血红素水平的肽基探针原型。