(Des-tyr1)-met-脑啡肽 | 61370-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Des-tyr1)-met-脑啡肽
• 英文名称: [des-tyr¹]-methionine enkephalin
• 英文别名: Gly-Gly-Phe-Met acid；H-Gly-Gly-Phe-Met-OH；Gly-Gly-Phe-Met-OH；Gly-Gly-Phe-Met；des-Tyr-[Met]enkephalin；GGFM；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-azaniumylacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 61370-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₅S
• mdl: MFCD00076427
• 分子量: 410.494
• InChiKey: KWHAJHJQOWBJEG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

去甲基脑啡肽（Des- Tyr1）- Met- 脑啡肽是一种四肽，它是脑啡肽的一种降解产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OH	68800-26-0	C23H34N4O7S	510.612
  ——	Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OMe	70035-45-9	C24H36N4O7S	524.638
  (S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯	H-Phe-Met-OMe	22248-60-8	C15H22N2O3S	310.417

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 、 [(pentamethylcyclopentadienyl)tris(acetone)iridium(III)] trifluoromethanate 、 (Des-tyr1)-met-脑啡肽 、 三氟乙酸 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以69%的产率得到[(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)(pentamethylcyclopentadienyl)(glycyl-glycyl-phenylalanyl-methionine-κS)iridium(III)] trifluoromethanate
  参考文献：
  名称：

  结合嵌入和共价 DNA 结合能力的双功能生物有机金属铱 (III)-铂 (II) 配合物

  摘要：

  含有 [(η 5 -Cp*)Ir(dppz)] 2 + 和 [Pt(terpy)] 2 + 或反式-[PtL 2 L'] 2 + 片段（L = NH 3 , L' = DMF; L = H 2 O, L' = NH 3 ) 由灵活的 KS:KN(氨基) 配位的含蛋氨酸的肽桥接已通过 UV/Vis 和 CD 光谱进行了研究。复合物 [{(η 5 -Cp*)Ir(dppz)}(μ-peptide-κS:κN){Pt(terpy)}]-(CF 3 SO 3 ) 4 ( 5) (肽 = H-Gly-Gly-Phe-Met-OH；H-Gly-OH = 甘氨酸，H-Phe-OH = L-苯丙氨酸，H-Met-OH = L-甲硫氨酸) 和 6 [肽 = H-(Ala) 4 -Met-OH；H-Ala-OH = L-丙氨酸] 由它们在用 CT DNA 滴定时在 350 和 390 nm 之间的最大值处的吸

  DOI：

  10.1002/ejic.200500223
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Des-tyr1)-met-脑啡肽
  参考文献：
  名称：

  与Met和亮氨酸脑啡肽有关的线性和环状肽的合成†

  摘要：

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011206

文献信息

• Transmucosal Delivery of Methionine Enkephalin. I: Solution Stability and Kinetics of Degradation in Various Rabbit Mucosa Extracts
  作者：In Koo Chun、Yie W. Chien

  DOI：10.1002/jps.2600820408

  日期：1993.4

  showed that Met-Enk is most stable at pH approximately 5.0. Various mucosae excised from rabbit were mounted on Valia-Chien permeation cells and exposed to isotonic phosphate buffer at physiologic pHs. Mucosal and serosal extracts were collected from the donor and receptor solutions, respectively. The degradation of Met-Enk in the extracts followed first-order kinetics, but no significant difference in

  为了评估蛋氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Met； Met-Enk）经粘膜递送的可行性，重要的是首先研究其理化和酶稳定性。通过高效液相色谱法在pH 2.01-9.84和37-45℃下测定Met-Enk在水溶液中的降解动力学。计算一级速率常数（k），log k-pH曲线表明，Met-Enk在pH约5.0时最稳定。将从兔切下的各种粘膜固定在Valia-Chien渗透细胞上，并在生理pH值下暴露于等渗磷酸盐缓冲液中。分别从供体和受体溶液中收集粘膜和浆膜提取物。提取物中Met-Enk的降解遵循一级动力学，但是，无论使用何种粘膜类型，粘膜和浆膜提取物的降解率均无显着差异。直肠粘膜提取物中降解最迅速，其次是阴道和鼻粘膜。主要代谢物是Des-Tyr-Met-Enk和酪氨酸（Tyr），表明氨基肽酶的酶促水解。但是，数据还表明，二肽基肽酶和二肽基羧肽酶可能在Met-Enk的降解中起一定作用。通过
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, βh-LPH. Part VI. The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and shortened peptides
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831021101

  日期：——

  The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and fourteen fragments of this psychostimulant type of neuropeptide is described. In these syntheses use has been made of the classical fragment condensation approach.

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。
• Phosphorylation of enkephalins enhances their proteolytic stability
  作者：Chhabil Dass、P. Mahalakshmi

  DOI：10.1016/0024-3205(96)00057-4

  日期：1996.2

  Pharmacological action of enkephalins as opioid peptides is limited because of their rapid degradation by endoproteases. A novel approach is used in this study to prolong the life of those peptides. Phosphorylation of N-terminal tyrosine residue is found to have a profound influence in improving the stability of [Met]enkephalin and [Leu]enkephalin against the action of aminopeptidase M. Whereas, breakdown

  脑啡肽作为阿片样肽的药理作用受到限制，因为它们被内切蛋白酶迅速降解。在这项研究中使用一种新颖的方法来延长那些肽的寿命。发现N末端酪氨酸残基的磷酸化对于改善[脑]脑啡肽和[脑]脑啡肽抵抗氨基肽酶M的作用具有深远影响。而[脑]脑啡肽和[脑]脑啡肽的分解基本上是在37°C下与纯氨基肽酶M（EC3.4.11.2;底物：酶= 1：0.1）在Tris缓冲液（pH 7.02）中孵育后不到一分钟即可完成，开始后60分钟仍可检测到相应的磷酸类似物孵化。磷酸-[脑]脑啡肽和磷酸-[脑]脑啡肽的消失速率遵循一阶动力学，半衰期分别为7.3和8.3分钟，
• MUTANT PROTEIN HAVING THE PEPTIDE-SYNTHESIZING ACTIVITY
  申请人：ABE Isao

  公开号：US20070292916A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优秀的肽合成蛋白质及高效生产肽的方法。在以下（I）和（II）所示的蛋白质的至少一种存在下，通过在胺组分和羧组分存在下反应合成肽。其中，（I）为突变蛋白质，其氨基酸序列包括来自于突变1至突变68、突变239至突变290和突变324至突变377的一个或多个突变；（II）为突变蛋白质，其氨基酸序列包括来自于L1至L335和M1至M642的一个或多个突变。
• Mutant protein having the peptide-synthesizing activity
  申请人：Abe Isao

  公开号：US20070190602A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优异的合成肽蛋白质及高效生产肽的方法。在以下(I)和(II)所示的蛋白质的存在下，通过反应胺组分和羧基组分来合成肽。(I)突变蛋白质的氨基酸序列包括来自突变1到68和突变239到290以及SEQ ID NO:2的氨基酸序列中的突变324到377中的一个或多个突变。(II)突变蛋白质的氨基酸序列包括来自突变L1到L335和M1到M642和SEQ ID NO:208的氨基酸序列中的一个或多个突变。