(E)-1,2-二环己基乙烯 | 5070-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-1,2-二环己基乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-Dicyclohexylethylene
• 英文别名: (E)-1,2-dicyclohexylethene；1,2-dicyclohexylethylene；trans-1,2-Dicyclohexyl-aethylen；trans-1,2-Dicyclohexyl-ethylen；(E)-1,2-Dicyclohexyl-ethen；[(E)-2-cyclohexylethenyl]cyclohexane
• CAS: 5070-90-6
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: IWUAWQPCHKUUCI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-二环己基乙烯 生成 1,2-dicyclohexylethyne
  参考文献：
  名称：

  Jamrozik,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 39 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1,2-二环己基乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的环氧化合物插入硼酸酯中来迭代合成烯烃。

  摘要：

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00517

文献信息

• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P( )2}Cl2]，[Ni(CH3)2P( )2P( )2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP( )3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Stereospecific Synthesis of <i>E</i>-Alkenes through Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Avijit Hazra、Jason Chen、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b04800

  日期：2019.8.14

  We have developed a method for stereospecific synthesis of E-alkenes from terminal alkynes and alkyl iodides. The hydroalkylation reaction is enabled by a cooperative action of copper and nickel catalysts and proceeds with excellent anti-Markovnikov selectivity. We demonstrate the broad scope of the reaction, which can be accomplished in the presence of esters, nitriles, aryl bromides, ethers, alkyl

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。
• Reaction of α,α′ - bis(trimethylsiloxy) sulfides with low valent titanium reagents
  作者：T.H. Chan、J.S. Li、T. Aida、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86962-2

  日期：1982.1

  We have shown that low valent titanium reagents reductively couple α,α′ -bis-(trimethylsiloxy) sulfidees giving olefins in good yield. With unsymmetrical , mixed olefins are obtained suggesting an intermolecular pathway. Finally, we have demonstrated that -episulfide is quantitatively converted to -stilbene.

  我们已经表明，低价钛试剂可还原性地偶联α，α'-双-（三甲基甲硅烷氧基）硫化物，从而以高收率获得烯烃。在不对称的情况下，获得混合烯烃，表明存在分子间途径。最后，我们证明了-epis硫化物被定量转化为-stilbene。
• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。