(E)-1,3,5-三甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯 | 216433-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1,3,5-三甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene；1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 216433-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: URHPFHDNYKOMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,5-三甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 乙醇 、 氢气 、 sodium 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 (1-methyl-4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)pyrrolidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOKINE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYTOKINE

  摘要：

  本发明提供了由通式（I）表示的化合物：其中，R1；R2，R3，L和T如规范中定义的，在它们的所有立体异构体和互变异构体形式及其各种比例的混合物中，以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物和其前药。本发明还涉及制备通式（I）化合物的方法和含有它们的药物组合物的制备方法。本发明的化合物和药物组合物在治疗由肿瘤坏死因子-α（TNF-oc）和白细胞介素（如IL-1、IL-6和IL-8）中选择的一个或多个细胞因子介导的疾病或紊乱方面是有用的。本发明进一步提供了一种通过向需要的哺乳动物体内给予通式（I）的所述化合物或其药物组合物的治疗有效量来治疗炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2011121505A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-1,3,5-三甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOKINE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYTOKINE

  摘要：

  本发明提供了由通式（I）表示的化合物：其中，R1；R2，R3，L和T如规范中定义的，在它们的所有立体异构体和互变异构体形式及其各种比例的混合物中，以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物和其前药。本发明还涉及制备通式（I）化合物的方法和含有它们的药物组合物的制备方法。本发明的化合物和药物组合物在治疗由肿瘤坏死因子-α（TNF-oc）和白细胞介素（如IL-1、IL-6和IL-8）中选择的一个或多个细胞因子介导的疾病或紊乱方面是有用的。本发明进一步提供了一种通过向需要的哺乳动物体内给予通式（I）的所述化合物或其药物组合物的治疗有效量来治疗炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2011121505A1

文献信息

• Organocatalytic silyl transfer from silylborane to nitroalkenes for the synthesis of β-silyl nitroalkanes and β-silyl amines
  作者：Chen-Ran Jiang、Chun-Liang Zhao、Hui-Fang Guo、Wei He

  DOI：10.1039/c6cc03840a

  日期：——

  We discovered organocatalytic silyl transfer from silylborane to nitroalkenes in a toluene/water biphasic solvent. A variety of functionalized β-silyl nitroalkanes were obtained in moderate to excellent yields, which provides access to biologically interesting β-silyl amines.

  我们在甲苯/水两相溶剂中发现了从硅烷硼烷向硝基烯烃的有机催化硅基转移。获得了多种官能化的β-硅基硝基烷，收率从中等到优良不等，这为获取具有生物学意义的β-硅基胺提供了途径。
• Gel Entrapped Base Catalysed (GEBC) Henry Reaction: Synthesis of Conjugated Nitroalkenes
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla

  DOI：10.1080/00397910008087384

  日期：2000.1

  Abstract A new, simple and practical procedure for direct transformation of aldehydes or ketones and nitromethane into conjugated nitroalkenes by using novel gel entrapped base catalyst (GEBC) has been described.

  摘要 描述了使用新型凝胶包埋碱催化剂 (GEBC) 将醛或酮和硝基甲烷直接转化为共轭硝基烯烃的新的、简单且实用的方法。
• CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Bandgar Babasaheb Pandurang

  公开号：US20130203815A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention provides compounds represented by general formula (I): wherein, R 1 , R 2 , R 3 , L and T are as defined in the specification, in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios, and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, and prodrugs thereof. The invention also relates to processes for the manufacture of compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds and the pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of a condition or disorder mediated by one or more cytokines selected from Tumor Necrosis Factor-alpha (TNF-α) and interleukins such as IL-1, IL-6, and IL-8. The present invention further provides a method of treatment of inflammatory disorders by administering a therapeutically effective amount of the said compound of formula (I) or its pharmaceutical composition, to a mammal in need thereof.

  本发明提供了通式（I）所表示的化合物：其中，R1、R2、R3、L和T如规范中所定义，在其所有立体异构体和互变异构体形式及其在所有比例中的混合物中，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物和其前药。本发明还涉及制造通式（I）化合物和含有它们的制药组合物的过程。本发明的化合物和制药组合物在治疗由肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素（如IL-1、IL-6和IL-8）中选择的一种或多种细胞因子介导的疾病或症状中有用。本发明还提供了一种通过向需要治疗的哺乳动物中给予所述通式（I）化合物或其制药组合物的治疗有效量来治疗炎症性疾病的方法。
• Direct arylalkenylation of furazano[3,4-b]pyrazines via a new C–H functionalization protocol
  作者：Nikita A. Kazin、Yuriy A. Kvashnin、Roman A. Irgashev、Wim Dehaen、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.091

  日期：2015.4

  6-Styryl-5-(het)arylfurazano[3,4-b]pyrazines have been obtained by novel C-H functionalization, which is a particular case of the nucleophilic substitution of hydrogen (S-N(H)). The process is initiated by the Michael addition of morpholine at the C=C double bond of beta-nitrostyrenes, and the subsequent addition of the generated carbanion to C-6 of 5-(het)arylfurazano[3,4-b]pyrazines, followed by elimination of nitrous acid and morpholine. It has been shown that in this case, only beta-nitrostyrenes bearing electron-rich substituents on the aromatic ring are involved in arylalkenylation of furazano[3,4-b]pyrazines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile three-component domino reactions in the regioselective synthesis and antimycobacterial evaluation of novel indolizines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Sivasubramanian Muthusaravanan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.128

  日期：2010.12

  The domino reactions of pyridine/isoquinoline, bromoacetonitrile/ethyl bromoacetate and a series of beta-nitrostyrenes in the presence of triethylamine afforded novel tri-/disubstituted indolizines and pyrrolo [2,1-a]isoquinolines regioselectively, presumably via substitution-dipole generation-1,3-dipolar cycloaddition-elimination and/or aromatisation sequence. In vitro screening of all the seventeen compounds synthesized against Mycobacterium tuberculosis H37Rv discloses that ethyl 2-(4-fluorophenyl)pyrrolo [2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate displays maximum potency with minimum inhibitory concentration (MIC) of 1.0 mu M, being 7.6 and 4.7 times more potent than the standard first line TB drugs, ethambutol and ciprofloxacin, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.