(E)-3-(4-(1,2,4-三唑-1-基)苯基)丙烯酸 | 575469-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-(1,2,4-三唑-1-基)苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)acrylic acid；(E)-3-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 575469-44-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: JBCSWQYKUPLXJX-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛	4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzaldehyde	27996-86-7	C9H7N3O	173.174

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(1,2,4-三唑-1-基)苯基)丙烯酸 生成 (E)-1-((S)-2-((Pyrrolidin-1-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes

  摘要：

  氨基烷基取代的氮杂环戊烷、吡咯烷、哌啶和环庚烷的新型酰胺，以这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物显示出高度和选择性地结合到组胺H3受体，表明具有组胺H3受体拮抗、逆拮抗或激动活性。因此，这些化合物可用于治疗与组胺H3受体相关的疾病和疾病。

  公开号：

  US20030195190A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛 生成 (E)-3-(4-(1,2,4-三唑-1-基)苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes

  摘要：

  氨基烷基取代的氮杂环戊烷、吡咯烷、哌啶和环庚烷的新型酰胺，以这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物显示出高度和选择性地结合到组胺H3受体，表明具有组胺H3受体拮抗、逆拮抗或激动活性。因此，这些化合物可用于治疗与组胺H3受体相关的疾病和疾病。

  公开号：

  US20030195190A1

文献信息

• Novel Amalgamation of 2-Styrylchromones and 1,2,4-Triazole: Synthesis, Antimicrobial Evaluation and Docking Study
  作者：Mukesh Nikam、Pravin Mahajan、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Asha Chate、Sanjay Dabhade、Charansingh Gill

  DOI：10.2174/157018081208150730160521

  日期：2015.7.30

  A novel series of 1,2,4-triazole clubbed (E)-5-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-1-(2- hydroxyphenyl)pent-4-ene-1,3-dione (4a-h) and 2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)styryl)-4H-chromen-4- one (5a-h) derivatives have been synthesized by ultrasound and conventional synthetic approach. All the synthesized compounds were screened for antibacterial and antifungal activities. From the series compound 4e and 5a show excellent activity against all tested strain. Compound 5a and 5c shows excellent activity against C. albicans. Molecular docking studies were used to rationalize binding interaction at the active site of fungal enzyme P450 cytochrome lanosterol 14 α-demethylase and results showed good binding interaction. ADMET predictions were performed and it was observed that compounds have good pharmacokinetics and drug like properties.

  一系列新颖的 1,2,4-三唑棒状 (E)-5-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-1-(2- 羟基苯基)戊-4-烯-1,3-二酮(4a-h)和2-(4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯乙烯基)-4H-苯并吡喃-4- 已经通过超声和​​常规合成方法合成了一种(5a-h)衍生物。全部 对合成的化合物进行抗菌和抗真菌活性筛选。来自该系列 化合物 4e 和 5a 对所有测试菌株均表现出优异的活性。化合物5a和5c表现出优异的活性 对抗白色念珠菌。分子对接研究用于合理化真菌酶活性位点的结合相互作用 结果显示P450与细胞色素羊毛甾醇14α-去甲基酶有良好的结合相互作用。 ADMET 预测 进行了研究，观察到化合物具有良好的药代动力学和药物样特性。
• [EN] AMIDES OF AMINOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES<br/>[FR] AMIDES D'AZETIDINES, DE PYRROLIDINES, DE PIPERIDINES ET D'AZEPANES AMINOALKYLE SUBSTITUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003064411A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Novel amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic or agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  这段话的中文翻译如下： 新型的氨基烷基取代的氮杂环化合物酰胺，包括氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷的酰胺，这些化合物作为制药组合物的使用，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物具有高度和选择性的对组胺H3受体的结合亲和力，表明它们具有组胺H3受体拮抗、反向激动剂或激动剂活性。因此，这些化合物对于治疗与组胺H3受体相关的疾病和障碍非常有用。
• Cinnamic amides of (S)-2-(aminomethyl)pyrrolidines are potent H3 antagonists
  作者：Bernd Peschke、Sonja Bak、Rolf Hohlweg、Ingrid Pettersson、Hanne Hoffmann Frølund Refsgaard、Dorthe Viuff、Karin Rimvall

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.021

  日期：2004.5

  New imidazole-free H-3 antagonists have been found in a series of cinnamic amides of (S)-(aminomethyl)pyrrolidines. The influence of the substituent on the aromatic moiety on the potency and the inhibition of three cytochrome P450 subtypes are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMIDES OF AMINOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1474419A1

  公开（公告）日：2004-11-10
• US7101898B2
  申请人：——

  公开号：US7101898B2

  公开（公告）日：2006-09-05