(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-丙烯-1-酮 | 102178-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 4-dimethylamino-4'-(2-hydroxy-ethoxy)-trans-chalcone；4-Dimethylamino-4'-(2-hydroxy-aethoxy)-trans-chalkon；(E-) 1-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；(E-)1-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 102178-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ZUIANFFILYJGCC-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  521.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-丙烯-1-酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以38.9%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟聚乙二醇化的Calcones作为正电子发射断层扫描探针，用于阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白斑块的体内成像

  摘要：

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm901057p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 以72.7%的产率得到(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氟聚乙二醇化的Calcones作为正电子发射断层扫描探针，用于阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白斑块的体内成像

  摘要：

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm901057p

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Preparation of UV-crosslinkable acrylic pressure sensitive adhesives
  申请人：——

  公开号：US20030088031A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Process for preparing UV crosslinkable acrylic pressure sensitive adhesives, which comprises reacting polyacrylates in the melt with UV-photoactive substances in a hotmelt process in a polymer-analogous reaction, the UV-photoactive substances being able to absorb radiation energy and transfer it to a reaction system.

  制备紫外线可交联丙烯酸压敏胶的工艺，包括在热熔工艺中使熔体中的聚丙烯酸酯与紫外线光活性物质发生聚合物类似反应，紫外线光活性物质能够吸收辐射能并将其传递到反应体系中。
• Crosslinking of photoiniator-initialized polyacrylates
  申请人：Husemann Marc

  公开号：US20050020714A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A process for increasing the molecular weight of polyacrylates, characterized in that polyacrylates which are functionalized at least on one part of their chain ends by photoinitiator groups X are exposed to actinic radiation, so that a direct linking reaction of the polyacrylates takes place.

  一种增加聚丙烯酸酯分子量的工艺，其特征在于将至少在链端的一部分被光引发剂基团 X 功能化的聚丙烯酸酯暴露在光辐射下，使聚丙烯酸酯发生直接连接反应。
• Polymeric chalcones and their use as light-sensitive polymers
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02816091A1

  公开（公告）日：1957-12-10