(2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-thiophen-2-yl-tetrahydro-furan-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-thiophen-2-yl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-thiophen-2-yloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: USVJUBJADMWQFL-HDPJAJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-thiophen-2-yl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-thiophen-2-yl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25896
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)thiophene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-thiophen-2-yl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25896

文献信息

• JPH07118268A
  申请人：——

  公开号：JPH07118268A

  公开（公告）日：1995-05-09
• Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Takeshi Tanabe、Akira Toyoshima、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1993-25896

  日期：——

  A 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose reacts with lithium salts of thiophenes or furans to give the corresponding 2-ribosylthiophenes or furans, which are then treated with p-toluenesulfonic acid, affording 2-ribofuranosylthiophenes or furans (C-nucleosides) in good yield and in a stereoselective manner.

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。