(E)-3-癸烯-5-炔 | 79159-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-3-癸烯-5-炔
• 英文名称: (E)-3-decen-5-yne
• 英文别名: (3E)-3-decen-5-yne；(E)-dec-3-en-5-yne
• CAS: 79159-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: RINNDQGVZPEDRD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 1-己炔 在 [ruthenium(hydride)2(PnBu₃)4] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(E)-3-癸烯-5-炔
  参考文献：
  名称：

  二氢四基三烷基膦钌钌配合物催化的乙炔和1,3-二丁烯的选择性线性共聚

  摘要：

  报道了由二氢化四（三烷基膦）-钌络合物的第一个实例催化的末端乙炔和1-a，3-丁二烯的选择性线性共聚。

  DOI：

  10.1039/c39810000496

文献信息

• Enyne Chlorides: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107129

  日期：2012.1.23

  A select few: Several prochiral enyne chlorides were employed as substrates in the title reaction using Grignard reagents as the alkylation reagents (see scheme; CuTC=copper(I) thiophenecarboxylate). Excellent 1,3 substitution regioselectivities and good to excellent enantioselectivities were obtained. The substrate scope is additionally extended to diene chlorides.

  少量选择：在标题反应中，使用格氏试剂作为烷基化试剂，使用了几种前手性烯属氯化物作为底物（参见方案； CuTC =噻吩铜（I）铜）。获得了极好的1，3取代区域选择性和良好至极好的对映选择性。底物的范围还扩展到二烯氯化物。
• Selective Linear Codimerization of Terminal Acetylenes and 1,3-Butadienes Catalyzed by (η⁴-1,5-Cyclooctadiene)(η⁶-1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium(0)–Trialkylphosphine
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoji Hori、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.59.3201

  日期：1986.10

  of terminal acetylenes with 1,3-butadienes catalyzed by (η4-1,5-cyclooctadiene)(η6-1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium [Ru0(COD)(COT)]–PR3 (R=ethyl, butyl, octyl) in various solvents at 80 °C afforded linear codimers in good to excellent yield with high chemo-, regio-, and stereoselectivities. Reactions of deuterated acetylenes were also examined.

  (η4-1,5-环辛二烯)(η6-1,3,5-环辛三烯)钌[Ru0(COD)(COT)]-PR3(R=乙基，丁基、辛基）在各种溶剂中在 80 °C 下得到线性共二聚体，收率良好至极好，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性。还检测了氘代乙炔的反应。
• Organocuprate-induced coupling of propargyl or enyne alcohols using (methylphenylamino)tributylphosphonium iodide. Regiocontrolled synthesis of allenes and conjugated enynes
  作者：Yoshio Tanigawa、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo01310a066

  日期：1980.10
• The first selective linear codimerization of terminal acetylenes and 1,3-dienes catalyzed by dihydridotetrakis(trialkylphosphine)ruthenium complexes
  作者：Takeaki Mitsudo、Yoshiteru Nakagawa、Katsuya Watanabe、Yoji Hori、Hideto Misawa、Hiroyoshi Watanabe、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00205a005

  日期：1985.3
• TANIGAWA YOSHIO; MURAHASHI SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4536-4538
  作者：TANIGAWA YOSHIO、 MURAHASHI SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——