(E)-3-碘丙烯酸甲酯 | 6213-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-碘丙烯酸甲酯
• 中文别名: (e)-3-碘-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 3-iodoacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-iodoacrylate；methyl trans-3-iodoacrylate；methyl (2E)-3-iodoacrylate；methyl (2E)-3-iodoprop-2-enoate；methyl (E)-β-iodoacrylate；methyl (E)-3-iodopropenoate；methyl (E)-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 6213-88-3
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: SUQXOFVGKSUSSM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85℃
• 沸点：
  182℃
• 密度：
  1.918
• 闪点：
  64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-碘丙烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(2E)-3-iodo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过空气稳定的钯 (I) 二聚体催化实现快速和模块化地获取乙烯基环丙烷

  摘要：

  本报告展示了在室温下使用空气稳定的双核 Pd I催化在不到 30 分钟的时间内立体定向和模块化合成乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202211167
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以8.70 g的产率得到(E)-3-碘丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成白术十二烯A，共轭的2（E），8（Z），10（E）-三烯-4,6-二炔

  摘要：

  报道了聚乙炔天然产物白术去甲炔A的第一次全合成。共轭的8（Z），10（E）-二烯部分的立体选择性构建是通过束缚的闭环复分解方法实现的，该方法包括Ru催化的RCM，然后进行碱基诱导的消除。Pd催化的Cadiot–Chodkiewicz偶联用于二炔的合成。总体而言，以最长的线性序列以九个步骤合成了白术十二指肠素A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00274

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aloperine. Use of a Nitrogen-Bound Silicon Tether in an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Arthur D. Brosius、Larry E. Overman、Lothar Schwink

  DOI：10.1021/ja983013+

  日期：1999.2.1

  The central element of the synthetic strategy is an intramolecular Diels−Alder reaction in which the cycloaddends are tethered by a N-silylamine linkage. The total synthesis of 1 proceeds from commercially available 3-hydroxypiperidine hydrochloride (54) and (R)-pipecolinic acid (35) by way of nine isolated and purified intermediates. The synthesis is sufficiently efficient that gram quantities of (+)-aloperine

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。
• Enantioselective Total Synthesis of Eunicenone A
  作者：Thomas W. Lee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja004043r

  日期：2001.3.1

  An enantioselective, stereocontrolled total synthesis of eunicenone A (1) is described starting from geranylgeranylacetylene (9) in 14 steps via intermediates 10-20. The most critical construction in the synthesis is the highly effective Diels-Alder combination of the achiral components 2-bromoacrolein and diene 13 in the presence of the chiral Lewis acid catalyst 14 to form 15 (85% yield, 97% ee,

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Benzynes with Conjugated Enynes, Arenynes, and Dienes
  作者：Martin E. Hayes、Hiroshi Shinokubo、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051372l

  日期：2005.9.1

  Benzynes generated by the reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates with TBAT participate in intramolecular [4 + 2] cycloadditions with conjugated enynes, arenynes, and dienes to furnish highly condensed polycyclic aromatic compounds. [reaction: see text]

  邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与TBAT反应生成的苯并参与与共轭烯，芳烃和二烯的分子内[4 + 2]环加成反应，从而提供高度缩合的多环芳族化合物。[反应：看文字]
• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2012076842A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthetic retinoid compounds of formula (I) and their use in the control of cell differentiation or apoptosis.

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

表征谱图