(E/Z)-3-iodoacrylic acid | 71815-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-3-iodoacrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-iodoacrylic acid；3-iodo-acrylic acid；3-Jod-acrylsaeure；3-Iodoprop-2-enoic acid
• CAS: 71815-44-6
• 化学式: C₃H₃IO₂
• mdl: MFCD00274189
• 分子量: 197.96
• InChiKey: IBFDLVHJHUMSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  248.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3-iodoacrylic acid 在 氢碘酸 作用下， 以85%的产率得到(E)-3-碘-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Elaiolide Using a Copper(I)-Promoted Stille Cyclodimerization Reaction

  摘要：

  The 16-membered macrodiolide elaiolide (2) has been prepared in 20 steps from the ketone (S)-8 in 9.3% overall yield with a diastereoselectivity of 76%, Key steps included the copper(I) thiophene-2-carboxylate promoted cyclodimerization of the vinyl stannane 3 to give the C-2-symmetric macrocycle 16 in 80% yield and the two directional aldol coupling of the macrocyclic diketone 17 with aldehyde 5. Most of the stereocenters in the macrocyclic precursor 3 were constructed using boron aldol methodology developed in this laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol990004c
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E/Z)-3-iodoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的缺电子多氟芳烃的高度区域和立体控制的直接烯基化

  摘要：

  已经开发了一种有效且可靠的方法，用于 Pd 催化的高度区域和立体控制的缺电子多氟芳烃与链烯基碘的直接链烯基化。该反应的优点是区域选择性和立体选择性高、反应温度温和（70 摄氏度），以及使用现成的 Pd(PPh(3))(4)。这种方法为获取生命科学和材料科学中感兴趣的多氟芳基化衍生物提供了有用的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.978

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• Regioselective Domino Metathesis of Unsymmetrical 7-Oxanorbornenes with Electron-Rich Vinyl Acetate toward Biologically Active Glutamate Analogues
  作者：Masato Oikawa、Minoru Ikoma、Makoto Sasaki、Martin B. Gill、Geoffrey T. Swanson、Keiko Shimamoto、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.200900580

  日期：2009.11

  In this article a regioselective domino metathesis reaction of unsymmetrical 7-oxanorbornenes, readily available by a tandem Ugi/Diels-Alder reaction as a key step, promoted by the Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst in the presence of electron-rich vinyl acetate as a cross metathesis (CM) substrate is reported. The mechanism for the unusually high regioselectivity observed in the CM reaction

  在本文中，不对称的7-恶烷降冰片烯的区域选择性多米诺复分解反应很容易通过串联Ugi / Diels-Alder反应获得，这是关键步骤，在富电子的乙酸乙烯酯存在下，由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂促进了该反应。报告了交叉复分解（CM）底物。研究了在CM反应中观察到的异常高区域选择性的机理，并提出了一个反应过程，其中Fischer型卡宾[“ Ru” = CH（OAc）]产生空间相互作用。复分解产物被进一步转化为四种人工谷氨酸类似物，其结构受到天然来源的兴奋性谷氨酸类似物dysiherbaine和newdysisiherbaine的启发。有趣的是，其中一种合成类似物（28a）在小鼠中诱发了感性状态。
• 4,5-Disubstituted 1-Methylimidazoles via Cyclization of Defined α-Aminoketones: Synthesis of Fungerin and Analogues I
  作者：Udo Nubbemeyer、Daniel Przybyla

  DOI：10.1055/s-0036-1588324

  日期：——

  α-aminoketone was generated starting from sarcosine, propiolic acid, and prenyl bromide. Marckwald thioimidazole cyclization and subsequent sulfur removal delivered the target fungerin as well as an analogue, respectively, displaying defined substitution patterns. A protocol for the chemoselective synthesis of the fungal metabolite fungerin has been developed. First the required N-methyl α-aminoketone

  摘要 已经开发了化学选择性合成真菌代谢物真菌素的方案。首先，从肌氨酸，丙酸和异戊烯基溴化物开始生成所需的N-甲基α-氨基酮。Marckwald硫咪唑环化反应和随后的脱硫反应分别提供了目标真菌素和类似物，显示了确定的取代方式。 已经开发了化学选择性合成真菌代谢物真菌素的方案。首先，从肌氨酸，丙酸和异戊烯基溴化物开始生成所需的N-甲基α-氨基酮。Marckwald硫咪唑环化反应和随后的脱硫反应分别提供了目标真菌素和类似物，显示了确定的取代方式。
• Three-component enantioselective alkenylation of organophosphonates via nickel metallaphotoredox catalysis
  作者：Xiaofang Li、Mingbin Yuan、Fan Chen、Zhonghou Huang、Feng-Ling Qing、Osvaldo Gutierrez、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.020

  日期：2023.1

  (MCRs) is highly sought-after in chemical synthesis. However, catalytic asymmetric MCRs, particularly involving radical species, remain largely underdeveloped due to the exceptionally high reactivity of open-shell radical species. Herein, we report a metallaphotoredox-catalyzed asymmetric three-component method to access a diverse array of enantio-enriched α-alkenyl phosphonates from readily available

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。
• Rapid and Modular Access to Vinyl Cyclopropanes Enabled by Air‐stable Palladium(I) Dimer Catalysis
  作者：Marvin Mendel、Lars Gnägi、Uladzislava Dabranskaya、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202211167

  日期：2023.2.6

  This report showcases the stereospecific and modular synthesis of vinyl cyclopropanes in less than 30 min at room temperature, employing air-stable dinuclear PdI catalysis.

  本报告展示了在室温下使用空气稳定的双核 Pd I催化在不到 30 分钟的时间内立体定向和模块化合成乙烯基环丙烷。