(E)-5-(1H-吲哚-3-基)-1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮 | 1022174-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-5-(1H-吲哚-3-基)-1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5-(1H-indol-3-yl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1022174-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: BYNAPBQIOQWZGE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1H-吲哚-3-基)-1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.17 g的产率得到6,10-Diphenyl-6,7,9,10-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]indol-8-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与α,β-烯酮的金催化共轭加成反应

  摘要：

  3-未取代的吲哚通过金催化的与α,β-烯酮的共轭加成反应在吲哚核的3-位发生区域选择性烷基化。3-取代的吲哚经历 C-2 烷基化。用二亚苄基丙酮对吲哚进行连续的 C-3/C-2 金催化烷基化得到多环吲哚 b 环，并具有七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822903
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二苄叉丙酮 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-5-(1H-吲哚-3-基)-1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Br 2作为新型路易斯酸催化剂，用于α，β-不饱和酮的吲哚的弗里德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.078

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Conjugate addition of indoles and thiols with electron-deficient olefins catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：M.Mujahid Alam、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01089-x

  日期：2003.6

  Conjugate addition of indoles and thiols with a variety of electron-deficient olefins mediated by a catalytic amount of Bi(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields with high selectivity is reported.

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。
• Gallium(III) triiodide catalyzed conjugate addition of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhi-Hao Huang、Jian-Ping Zou、Wen-Qing Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.108

  日期：2006.11

  Reactions of indoles and α,β-unsaturated ketones could be effectively catalyzed by using 10 mol % gallium triiodide to give the corresponding Michael adducts in good to excellent yields.

  通过使用10摩尔％三碘化镓，可以有效地催化吲哚和α，β-不饱和酮的反应，从而以良好或优异的收率得到相应的迈克尔加合物。
• InCl3-Catalysed Conjugate Addition of Indoles with Electron-Deficient Olefins
  作者：J. S. Yadav、Sunny Abraham、B. V. S. Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-18068

  日期：——

  Indole and 2-methylindole undergo conjugate addition with electron-deficient olefins in the presence of a catalytic amount of InCl3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的 InCl3 存在下，吲哚和 2-甲基吲哚与缺电子烯烃进行共轭加成，以优异的收率和高选择性得到相应的迈克尔加合物。
• Samarium triiodide-catalyzed conjugate addition of indoles with electron-deficient olefins
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Kai Lang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.174

  日期：2005.5

  The SmI3-catalyzed reaction of indoles with electron-deficient olefins generated the corresponding Michael adducts in high yields. The substitution on the indole nucleus occurred exclusively at the 3-position and N-alkylation products have not been observed.

  吲哚与SmI 3催化的缺电子烯烃反应以高收率生成了相应的迈克尔加合物。吲哚核上的取代仅发生在3-位，并且未观察到N-烷基化产物。