(E)-5-(3-异丙基-2-甲氧基苯基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇 | 214077-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-5-(3-异丙基-2-甲氧基苯基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-5-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 214077-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: RNNNZVQBZDNNQX-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-异丙基-2-甲氧基苯基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-2-methoxy-3-propan-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 selenium(IV) oxide 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-5-(3-异丙基-2-甲氧基苯基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应合成雷公藤内酯的研究：镧系元素三氟甲磺酸盐和取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja993598n

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Triptolide, (−)-Triptonide, (+)-Triptophenolide, and (+)-Triptoquinonide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu

  DOI：10.1021/jo9919613

  日期：2000.4.1

  The first enantioselective total synthesis of (-)-triptolide (1), (-)-triptonide (2), (+)-triptophenolide (3), and (+)-triptoquinonide (4) was completed. The key step involves lanthanide triflate-catalyzed oxidative radical cyclization of (+)-8-phenylmenthyl ester 30 mediated by Mn(OAc)3, providing intermediate 31 with good chemical yield (77%) and excellent diastereoselectivity (dr 38:1). (+)-Triptophenolide

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。
• A Concise Total Synthesis of Triptolide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Ning Zou、Roy M. Letcher

  DOI：10.1021/jo981362g

  日期：1998.9.1
• Investigation of Mn(III)-Based Oxidative Free Radical Cyclization Reactions toward the Synthesis of Triptolide:  The Effects of Lanthanide Triflates and Substituents on Stereoselectivity
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja993598n

  日期：2000.3.1

  Mn(III)-mediated oxidative free radical cyclization reactions are useful for construction of polycyclic compounds. In the total synthesis of triptolide (3) and its related compounds, construction of tricyclic skeletons 4 and 5 was achieved by the Mn(OAc)3-mediated oxidative radical cyclization of a series of acyclic precursors 6−9. The addition of a catalytic amount of lanthanide triflates was found

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。