(E)-5-(4-(3-苯基-2-丙烯酰基)苄基)噻唑烷-2,4-二酮 | 125734-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-5-(4-(3-苯基-2-丙烯酰基)苄基)噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (E)-5-<4-(3-phenyl-2-propenoyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (E)-5-[4-(3-Phenyl-2-propenoyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125734-14-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 337.399
• InChiKey: AVPFVBQJFBSPIS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-(3-苯基-2-丙烯酰基)苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到5-<4-(3-phenylpropionyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)-2-溴丙酸 在 环丁砜 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-5-(4-(3-苯基-2-丙烯酰基)苄基)噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05061717A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR.sup.1 or NR.sup.2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR.sup.2, X is SO.sub.2 or CO; Z is CHR.sup.3, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, ##STR2## OCH.sub.2, SCH.sub.2, SOCH.sub.2 or SO.sub.2 CH.sub.2 ; R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl; and X.sup.1 and X.sup.2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.

  含有以下结构的低血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的化学式为##STR1##其中虚线代表键或无键；A和B各自独立地为CH或N，但如果A或B为N，则另一个为CH；X为S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但如果n为1且Y为NR.sup.2，则X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH、##STR2##OCH.sub.2、SCH.sub.2、SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴、氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或在A或B为N时，其药学上可接受的酸加盐。
• CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+
  作者：CLARK, DAVID A、GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE、HOLLAND, GERALD F.、HULIN, BERNARD、+

  DOI：——

  日期：——
• US5061717A
  申请人：——

  公开号：US5061717A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5120754A
  申请人：——

  公开号：US5120754A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5223522A
  申请人：——

  公开号：US5223522A

  公开（公告）日：1993-06-29