5-[4-(3-Phenyl-2,3-epoxypropionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[4-(3-Phenyl-2,3-epoxypropionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-(3-phenyloxirane-2-carbonyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 353.398
• InChiKey: GLCZJFGOKDGFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(3-Phenyl-2,3-epoxypropionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione 生成 sodium;5-[[4-(3-phenyloxirane-2-carbonyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-3-ide-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双氧水 、 (E)-5-(4-(3-苯基-2-丙烯酰基)苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-[4-(3-Phenyl-2,3-epoxypropionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione hypoglycemic agents

  摘要：

  含有以下结构的低血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的化学式为##STR1##其中虚线代表键或无键；A和B各自独立地为CH或N，但如果A或B为N，则另一个为CH；X为S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但如果n为1且Y为NR.sup.2，则X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH、##STR2##OCH.sub.2、SCH.sub.2、SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴、氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或在A或B为N时，其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US05061717A1

文献信息

• CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+
  作者：CLARK, DAVID A、GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE、HOLLAND, GERALD F.、HULIN, BERNARD、+

  DOI：——

  日期：——
• US5061717A
  申请人：——

  公开号：US5061717A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5120754A
  申请人：——

  公开号：US5120754A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5223522A
  申请人：——

  公开号：US5223522A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008650A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, SO2, CH2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR1 or NR2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR2, X is SO2 or CO; Z is CHR3, CH2CH2, CH=CH, (a), OCH2, SCH2, SOCH2 or SO2CH2; R, R1, R2 and R3 are each independently hydrogen or methyl; and X1 and X2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof, or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémique de formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; A et B représentent chacun indépendamment CH ou N, à condition que lorsque A ou B représente N, l'autre représente CH; X représente S, SO, SO2, CH2, CHOH ou CO; n représente 0 ou 1; Y représente CHR1 ou NR2, à condition que lorsque n représente 1 et Y représente NR2, X représente SO2 ou CO; Z représente CHR3, CH2CH2, CH=CH, (a), OCH2, SCH2, SOCH2 ou SO2CH2; R, R1; R2 et R3 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou du méthyle; et X1 et X2 représentent chacun indépendamment hydrogène, méthyle, trifluorométhyle, phényle, benzyle, hydroxy, méthoxy, phénoxy, benzyloxy, bromo, chloro ou fluoro; un sel cationique pharmacologiquement acceptable desdits composés ou un sel d'addition d'acide pharmacologiquement acceptable de ceux-ci lorsque A ou B représente N.