(E)-5-癸炔 | 53963-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-5-癸炔
• 英文名称: (5E)-5-decen-1-yne
• 英文别名: dec-5t-en-1-yne；(E)-5-decen-1-yne；(E)-5-Decen-1-in；Decen-5-in-1；(E)-dec-5-en-1-yne
• CAS: 53963-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LZIAORKGKKMTSM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-癸炔 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-11-十六碳烯-7-炔-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-octenyl magnesium chloride 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING A 5-ALKEN-1-YNE COMPOUND, (6Z)-1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND, (2E,6Z)-2,6-NONADIENAL AND (2E)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL, AND 1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种以低成本高效制备5-烯-1-炔化合物的方法，以及利用上述制备5-烯-1-炔化合物的方法制备(2E,6Z)-2,6-辛二烯醛的方法。提供了一种制备以下化学式（4）的5-烯-1-炔化合物的方法：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH（4），其中化学式（4）中的Y代表氢原子或羟基，该方法包括至少以下步骤：将（i）由以下化学式（1）的卤代烯烃化合物制备的烯基镁卤化物化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2-X1（1）和（ii）以下化学式（2）的炔烃化合物：X2=C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（2）进行偶联反应，形成以下化学式（3）的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（3）；并将硅烷化合物（3）进行去硅反应，形成5-烯-1-炔化合物（4）。

  公开号：

  US20200048161A1

文献信息

• Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 299 - 303
  作者：Hammoud,A.、Descoins,C.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING A 5-ALKEN-1-YNE COMPOUND, (6Z)-1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND, (2E,6Z)-2,6-NONADIENAL AND (2E)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL, AND 1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200048161A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The object of the present invention is to provide a process for preparing a 5-alken-1-yne compound efficiently at low costs and a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal by making use of the aforesaid process for preparing the 5-alken-1-yne compound. There is provided a process for preparing a 5-alken-1-yne compound of the following formula (4): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 —C≡CH (4) in which Y in formula (4) represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, the process comprising at least steps of: subjecting (i) an alkenylmagnesium halide compound prepared from a haloalkene compound of the following formula (1): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 -X 1 (1) and (ii) an alkyne compound of the following formula (2): X 2 =C≡C—Si(R 3 )(R 4 )(R 5 ) (2) to a coupling reaction to form a silane compound of the following formula (3): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 —C≡C—Si(R 3 )(R 4 )(R 5 ) (3); and subjecting the silane compound (3) to a desilylation reaction to form the 5-alken-1-yne compound (4).

  本发明的目的是提供一种以低成本高效制备5-烯-1-炔化合物的方法，以及利用上述制备5-烯-1-炔化合物的方法制备(2E,6Z)-2,6-辛二烯醛的方法。提供了一种制备以下化学式（4）的5-烯-1-炔化合物的方法：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH（4），其中化学式（4）中的Y代表氢原子或羟基，该方法包括至少以下步骤：将（i）由以下化学式（1）的卤代烯烃化合物制备的烯基镁卤化物化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2-X1（1）和（ii）以下化学式（2）的炔烃化合物：X2=C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（2）进行偶联反应，形成以下化学式（3）的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（3）；并将硅烷化合物（3）进行去硅反应，形成5-烯-1-炔化合物（4）。